5-phenyl-3-phenylimino-3H-1,2-dithiole | 4823-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-phenylimino-3H-1,2-dithiole
• 英文别名: phenyl-5 dithiole-1,2 N-phenylimine-3；3-phenylimino-5-phenyl-1,2-dithiole；phenyl-(5-phenyl-[1,2]dithiol-3-ylidene)-amine；3-Phenylimino-5-phenyl-1,2-dithia-cyclopenten；3-Phenylimino-5-phenyl-dithiol-(1,2)；N,5-diphenyldithiol-3-imine
• CAS: 4823-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: KHUQTRZOSOFHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5 °C
• 沸点：
  445.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-phenylimino-3H-1,2-dithiole 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2--3-phenyl-thiazolid-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hervieu,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4380 - 4385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以698.2 mg的产率得到5-phenyl-3-phenylimino-3H-1,2-dithiole
  参考文献：
  名称：

  方便地从末端炔烃一锅合成1，2-二硫代-3-硫酮和3-亚氨基-1，2-二硫代醇

  摘要：

  乙炔根阴离子与二硫化碳或异硫氰酸苯酯的反应，然后在质子化剂（例如伯胺或醇）的存在下添加硫，得到1,2-二硫代-3-硫酮或3-亚氨基-1,2-二硫醇产量高到极好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.104

文献信息

• The Reactivity of (Z)-5-Acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]1,3,4-thiadiazoles: A Surprising Base-Induced Conversion into 3-(N-arylamino)thiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Tullio Pilati、Simona Rizzo、Mara Sada、Franco Sannicolò

  DOI：10.1002/ejoc.200300048

  日期：2003.7

  nes 5, respectively. These very reactive species undergo either nucleophilic addition or [4+2] cycloaddition reactions involving the thioacyl function. The most surprising result was found in the reactions of the 5-acetyl-3-aryl-2,3-dihydro-2-[(thioacyl)methylene]-1,3,4-thiadiazoles 1a,d,e, which afford 3-(arylamino)thiophenes 2, 10, and 14 as the main products. This serendipitous transformation, which

  我们报告了两类很少研究的杂环所显示的反应性，5-乙酰基-2,3-二氢-3-苯基-2-(苯基亚甲基)-1,3,4-噻二唑 (6) 和 5alkanoyl-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4噻二唑1a-e。在这两种情况下，强碱促进噻二唑环的裂解，同时失去硫氰酸根阴离子，分别生成 N-芳基烯酮亚胺和 N-芳基（硫代酰基）烯酮亚胺 5。这些非常活泼的物质会发生亲核加成或 [4+2] 环加成反应，包括硫酰基官能团。最令人惊讶的结果是在 5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4-噻二唑 1a,d,e 的反应中发现的，得到 3 -(芳氨基)噻吩2、10和14为主要产品。这种偶然的转变，似乎相当普遍，可能涉及将底物的乙酰基转化为烯酮的中间步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Reactions of some 1,3-dipolarophiles with 1,2-dithioles and 1,2,4-dithiazoles
  作者：J. M. Buchshriber、D. M. McKinnon、M. Ahmed

  DOI：10.1139/v69-328

  日期：1969.6.1

  The reactions of 1,2-dithiole-3-thiones and 1,2,4-dithiazole-3-thiones with acetylenic esters provide initial 1,3-dithiole products by 1,3-dipolar additions. 3-Imino-1,2-dithioles react similarly to form thiazoles. Both these initial adducts react further with more acetylenic ester to form spiran type structures. The stereochemistry of these is discussed briefly and applied to their reactivity and spectroscopic properties.

  1,2-二硫杂环-3-硫酮和1,2,4-二噻唑-3-硫酮与乙炔酯的反应通过1,3-偶极加成提供了初始的1,3-二硫杂环产物。3-亚氨基-1,2-二硫杂环类似地反应形成噻唑。这些初始加合物都可以进一步与更多的乙炔酯反应形成螺烯型结构。这些结构的立体化学被简要讨论，并应用于它们的反应性和光谱性质。
• Boberg,F.; von Gentzkow,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 256 - 262
  作者：Boberg,F.、von Gentzkow,W.

  DOI：——

  日期：——
• Dibo, Ahamada; Stavaux, Madeleine; Lozac'H, Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 530 - 538
  作者：Dibo, Ahamada、Stavaux, Madeleine、Lozac'H, Noel

  DOI：——

  日期：——
• Convenient one-pot syntheses of 1,2-dithiole-3-thiones and 3-imino-1,2-dithioles from terminal alkynes
  作者：Harry Adams、Amelia J. Hughes、Michael J. Morris、Sophia I.A. Quenby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.104

  日期：2014.9

  reaction of acetylide anions with carbon disulfide or phenyl isothiocyanate followed by addition of sulfur in the presence of a protonating agent such as a primary amine or alcohol affords 1,2-dithiole-3-thiones or 3-imino-1,2-dithioles in good to excellent yields.

  乙炔根阴离子与二硫化碳或异硫氰酸苯酯的反应，然后在质子化剂（例如伯胺或醇）的存在下添加硫，得到1,2-二硫代-3-硫酮或3-亚氨基-1,2-二硫醇产量高到极好。