(4R,4aS,6S,6aR,11bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,6,8-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a-octahydro-4,11-methanobenzofuro[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]pyridin-3-ium | 1442660-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,6S,6aR,11bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,6,8-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a-octahydro-4,11-methanobenzofuro[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]pyridin-3-ium
• CAS: 1442660-59-4
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₆
• 分子量: 402.467
• InChiKey: KNLRFVFSZRRSCY-QJOROXSNSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基纳曲酮 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,4aS,6S,6aR,11bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,6,8-trihydroxy-6-(methoxycarbonyl)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a-octahydro-4,11-methanobenzofuro[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]pyridin-3-ium
  参考文献：
  名称：

  WYE-120318，甲基纳曲酮的环收缩产物，和苯乙酮的结构改进。

  摘要：

  在开发过程中发现了甲基纳曲酮溴化物（化合物1）原料药的收缩环降解产物WYE-120318（化合物2）。通过高效液相色谱分离分离该化合物，并通过光谱数据分析确定其结构。WYE-120318由甲基纳曲酮通过苄基-苯甲酸类型的重排反应形成，从而产生α-羟基-环戊烷羧酸亚结构。由甲基纳曲酮（化合物1）合成WYE-120318证实了所提出的结构和形成机理。可以预想类似的苄基苯甲酸类型的重排反应是瑞曲霉素A（化合物3）的生物学起源，瑞曲霉素A是一种天然存在的环戊二烯基化合物，能自动催化二聚成瑞曲霉素B（化合物4）。从其二聚体4推导了雷米索林A的结构。苯硫醚酮（化合物5）可以被认为是带有雷米索林A骨架的稳定天然产物的第一个实例。然而，基于核磁共振数据和生物发生分析，需要将coniothyrione结构中的氯取代基的区域化学修饰为化合物6。

  DOI：

  10.1002/mrc.3892