diphenylmethyl (4R,5R,6S)-3-diphenylphosphoryloxy-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate | 147118-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (4R,5R,6S)-3-diphenylphosphoryloxy-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate
• 英文别名: (1R,5S,6S)-2-diphenoxy-phosphonyloxy-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 147118-02-3
• 化学式: C₃₅H₃₂NO₈P
• 分子量: 625.615
• InChiKey: OFXWOJUCORHIJM-XCQPVXNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (4R,5R,6S)-3-diphenylphosphoryloxy-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5R)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基噻吩-3-基)-磺酰脲 在 吡啶 、 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 diphenylmethyl (4R,5R,6S)-3-diphenylphosphoryloxy-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and practical synthesis of 1⊝methylcarbapenems

  摘要：

  An efficient and practical method of synthesizing 1 beta-methylcarbapenem, S-4661, was developed. (4R)-4-[(1S)-1-Methylallyl]-2-azetidinone, 2, prepared stereoselectively from commercially available acetoxy-azetidinone 3, was converted to the beta-keto ester 6 in four steps. The iodonium ylide 5 was prepared from 6, then cyclized to obtain the bicyclic beta-keto ester 4. Finally, 4 was processed to the target product, S-4661, by conventional procedures. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01093-9

文献信息

• Novel and efficient synthesis of 1β-methylcarbapenems utilizing cyclization of hypervalent iodonium ylides
  作者：Masaharu Kume、Tadatoshi Kubota、Yasuyoshi Iso

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01703-k

  日期：1995.10

  lβ-Methylcarbapenems were efficiently synthesized utilizing acid- and rhodium(II)-catalyzed cyclization of iodonium ylide intermediates, which were easily prepared from the corresponding β-keto ester derivatives.

  利用酸和铑（II）催化的碘化叶立德中间体中间体的环化反应，可以有效地合成1β-甲基咔啉，这些中间体很容易从相应的β-酮酯衍生物制备。