1,6-bis(chloromethyl)pyrene | 27973-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-bis(chloromethyl)pyrene
• CAS: 27973-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 299.199
• InChiKey: ZKKYAUPACWUQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(chloromethyl)pyrene 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  圆偏振发光的溶剂诱导符号反转：通过氢键控制准分子手性

  摘要：

  合成了一系列被轴向手性 1,1'-联萘夹在中间的芘。其中，具有 2-羟基-3,3'-二甲基联萘的 (R,R)-3 表现出圆偏振发光 (CPL) 符号的溶剂依赖性反转，而发射波长没有变化。(-)- 和 (+)-CPL 分别在非极性和极性溶剂中检测到，glum 值为 -0.012 和 +0.012。这种转换特性源于激发态分子间氢键的存在或不存在引起的准分子手性反转。CPL 强度也随温度和浓度而变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13184
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di(hydroxymethyl)pyrene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以143 mg的产率得到1,6-bis(chloromethyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  圆偏振发光的溶剂诱导符号反转：通过氢键控制准分子手性

  摘要：

  合成了一系列被轴向手性 1,1'-联萘夹在中间的芘。其中，具有 2-羟基-3,3'-二甲基联萘的 (R,R)-3 表现出圆偏振发光 (CPL) 符号的溶剂依赖性反转，而发射波长没有变化。(-)- 和 (+)-CPL 分别在非极性和极性溶剂中检测到，glum 值为 -0.012 和 +0.012。这种转换特性源于激发态分子间氢键的存在或不存在引起的准分子手性反转。CPL 强度也随温度和浓度而变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13184

文献信息

• Binaphthyl‐Bridged Pyrenophanes: Intense Circularly Polarized Luminescence Based on a <i>D</i> ₂ Symmetry Strategy
  作者：Kazuto Takaishi、Sho Murakami、Fumiya Yoshinami、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/anie.202204609

  日期：2022.7.4

  D2-symmetric binaphthyl-bridged pyrenophanes have been synthesized with face-to-face pyrene rings. Matching the type and position of the linkers led to the pyrenophane exhibiting intense circularly polarized luminescence with a |glum| value reaching 0.053. This effect arose because of the D2 symmetry of the dye, which resulted in the binaphthyl moieties producing a unidirectionally twisting pyrene

  D 2 -对称联萘桥联的芘已合成了具有面对面芘环。匹配接头的类型和位置导致芘显示出强烈的圆偏振发光，具有 | 克拉姆| _ 值达到 0.053。这种效应是由于染料的D 2对称性引起的，这导致联萘部分产生具有完全平行的电和磁跃迁偶极矩的单向扭曲芘准分子。