4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 1379664-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-1,1'-biphenyl
• CAS: 1379664-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: VYORIUFHPFXEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 、 Diphenylphosphine oxide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(E)-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2（PPh 3）2的可见光辐照实现1,3-烯炔的立体和区域选择性顺式加氢磷酸化

  摘要：

  本文描述了1，3-烯炔的内部炔的立体和区域选择性顺式-磷酸化反应，其以良好的分离产率获得各种1，3-二烯。NiCl 2（PPh 3）2的可见光照射允许生成高反应性的镍（II）-磷物质，该物质随后迁移到1,3-炔烃的内部炔烃中并质子化所得的乙烯基镍物质，从而导致各种膦酰基1,3-丁二烯在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00626
• 作为产物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 LiCl-acidic alumina 作用下， 反应 0.06h， 以85%的产率得到4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  LiCl-酸性氧化铝对醇的无溶剂脱水

  摘要：

  近年来，微波辐射与固体负载型催化剂一起用于广泛的有机反应中1,2。这些无溶剂微波辅助反应的最大优点是反应产率高，反应选择性提高。 ，显着的实用性和操作简便性，降低了反应速率，并且不需要有毒且昂贵的溶剂。此外，回收产品和所支持试剂的可能性将导致有效且低浪费的途径，从而实现社会，经济和环境效益。

  DOI：

  10.13005/ojc/280308

文献信息

• Regioselective Cycloaddition of 3-Azetidinones and 3-Oxetanones with Alkynes through Nickel-Catalysed Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Kelvin Y. T. Ho、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/chem.201200167

  日期：2012.3.19

  Get in the ring! The first examples of transition‐metal‐catalysed CC bond activation of 3‐azetidinones and 3‐oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high‐yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5‐disubstituted 3‐hydroxypyridines (see scheme).

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。
• Copper/Di-tert-butyl Peroxide-Catalyzed Regioselective Hydroxyphosphorylation of 1,3-Enynes
  作者：Shaoqun Zhu、Jiawei Wang、Bing Zhou、Hong Hou

  DOI：10.1055/a-1503-9010

  日期：2021.10

  AbstractThe copper/di-tert-butyl peroxide-catalyzed regioselective hydroxyphosphorylation of 1,3-enynes is described. The advantages of the reported radical reactions are excellent functional group tolerance, the use of a catalytic amount of copper and di-tert-butyl peroxide ( t BuOO t Bu) as a radical initiator, and mild reaction conditions. The desired products are obtained in moderate to excellent

  摘要描述了铜/过氧化二叔丁基催化1,3-烯炔的区域选择性羟基磷酸化。所报道的自由基反应的优点是具有优异的官能团耐受性、使用催化量的铜和过氧化二叔丁基 (t BuOO t Bu) 作为自由基引发剂以及反应条件温和。纯化后以中等至极好的收率获得所需产物。
• Visible-light-induced, autopromoted nickel-catalyzed three-component arylsulfonation of 1,3-enynes and mechanistic insights
  作者：Duo-Duo Hu、Qian Gao、Jing-Cheng Dai、Ru Cui、Yuan-Bo Li、Yuan-Ming Li、Xiao-Guo Zhou、Kang-Jie Bian、Bing-Bing Wu、Kai-Fan Zhang、Xi-Sheng Wang、Yan Li

  DOI：10.1007/s11426-021-1193-5

  日期：2022.4

  3-enynes in the absence of photocatalyst is reported. This methodology exhibited mild conditions, broad scope and high efficiency, and its synthetic utility has been demonstrated by a concise total synthesis of sulfone-containing drug molecule. Detailed mechanistic studies indicated that this light induced nickel catalysis is autopromoted by in situ produced allene, which plays a key role as co-ligand in

  报道了在没有光催化剂的情况下，1,3-烯炔的光诱导、镍催化的三组分芳基磺化反应。该方法条件温和、范围广、效率高，其合成效用已通过含砜药物分子的简明全合成得到证明。详细的机理研究表明，这种光诱导镍催化是由原位产生的丙二烯自动促进的，丙二烯在 LMCT 过程的光活性激发态 Ni(I) 物种中作为共配体发挥关键作用。对这种光诱导镍催化循环的详细阐述可能会为开发新的催化活性和建立新的方法提供一些启示。
• Alkoxysulfonyl radical species: acquisition and transformation towards sulfonate esters through electrochemistry
  作者：Chun Zhang、Man Yang、Yanjie Qiu、Meijun Song、Hongyan Wang、Min Yang、Wenlin Xie、Jie Wu、Shengqing Ye

  DOI：10.1039/d2sc04027a

  日期：——

  Sulfonyl radical mediated processes have been considered as a powerful strategy for the construction of sulfonyl compounds. However, an efficient and high atom-economical radical approach to the synthesis of sulfonate esters is still rare, owing to the limited tactics to achieve alkoxysulfonyl radicals. Herein, an electrochemical anodic oxidation of inorganic sulfites with alcohols is developed to

  磺酰基自由基介导的过程被认为是构建磺酰基化合物的有力策略。然而，由于获得烷氧基磺酰基的策略有限，合成磺酸酯的有效且高原子经济的自由基方法仍然很少见。在此，开发了一种用醇对无机亚硫酸盐进行电化学阳极氧化以提供烷氧基磺酰基自由基物质，该物质可用于随后的烯烃双官能化以提供各种磺酸酯。这种转化具有优异的化学选择性和广泛的官能团耐受性。这一新发现为磺酸酯的构建提供了潜在的前景，丰富了电化学反应类型。
• Synthesis of trifluoromethylated allenes via visible light-promoted bis(trifluoromethylation) of 1,3-enynes
  作者：Yu-Rou Zhao、Yanchen Zhou、Mingyou Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110105

  日期：2023.4

  A visible light-promoted/copper-mediated 1,4-bis(trifluoromethylation) method of easily available 1,3-enynes to construct allenic Csp2−CF3 bonds has been described. The reaction proceeded under mild conditions, has broad substrate scope and good functional group tolerance. Photocatalyst is not required in this protocol, and O2 plays an important role in facilitating the trifluoromethyl group transfer

  已经描述了一种可见光促进/铜介导的 1,4-双（三氟甲基化）方法，该方法使用容易获得的 1,3-烯炔来构建联烯型 Csp 2 -CF 3键。反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。该方案不需要光催化剂，O 2在促进三氟甲基转移​​和提高产率方面起着重要作用。机理研究表明，该反应涉及一个激进的过程。