1-Benzyl-2-cyano-3-methylindol | 60011-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-cyano-3-methylindol
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-indole-2-carbonitrile；1-Benzyl-3-methylindole-2-carbonitrile
• CAS: 60011-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: IXHRJIZICYFVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-propynyl)aniline 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKISUMI Y.; TAKADA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 4, 770-777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H Cyanation by ICN Formed <i>In Situ</i>: Nannozinone B
  作者：Paul Wienecke、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00176

  日期：2023.2.24

  A novel method for C–H cyanation of different pyrans, pyrroles, indoles, and acyclic nucleophilic double bonds using TMSCN, NIS, and Zn(OTf)2 as a catalyst is described. The transformation is conducted under mild conditions tolerating a variety of functional groups. Zn(OTf)2 is likely to serve a dual catalytic role as an activator for TMSCN and for the cyanogen iodide generated in situ. Optimization

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。