Methyl ((R,S)-3-benzyl-4-(4-cyanophenyl)4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate | 207604-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Methyl ((R,S)-3-benzyl-4-(4-cyanophenyl)4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl ((R,S)-4-(4-cyanophenyl)-3-benzyl-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate；Methyl 2-[3-benzyl-4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 207604-18-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: IAJFJLAWKBVERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl ((R,S)-3-benzyl-4-(4-cyanophenyl)4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((R,S)-4-(4-Aminocarbonylphenyl)-3-benzyl-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles as inhibitors of leucocyte adhesion and as VLA-4 antagonists

  摘要：

  式I的化合物##STR1##中，其中B、D、E、R、W、Y、Z、b、c、d、e、f、g具有索引中指示的含义，是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素群的粘附受体VLA-4的拮抗剂。本发明涉及利用式I的化合物以及含有这种化合物的药物制剂，用于治疗和预防由于白细胞粘附和/或白细胞迁移不受欢迎的程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或其中细胞-细胞或细胞-基质相互作用起作用，这些相互作用基于VLA-4受体与其配体的相互作用，例如炎症过程、类风湿关节炎或过敏性疾病，还涉及利用式I的化合物生产用于此类疾病的药物。此外，还涉及式I的新化合物。

  公开号：

  US05998447A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 [(R,S)-4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester 以 二氯甲烷 、 氩 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以4.28 g (72%)的产率得到Methyl ((R,S)-3-benzyl-4-(4-cyanophenyl)4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles as inhibitors of leucocyte adhesion and as VLA-4 antagonists

  摘要：

  式I的化合物##STR1##中，其中B、D、E、R、W、Y、Z、b、c、d、e、f、g具有索引中指示的含义，是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素群的粘附受体VLA-4的拮抗剂。本发明涉及利用式I的化合物以及含有这种化合物的药物制剂，用于治疗和预防由于白细胞粘附和/或白细胞迁移不受欢迎的程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或其中细胞-细胞或细胞-基质相互作用起作用，这些相互作用基于VLA-4受体与其配体的相互作用，例如炎症过程、类风湿关节炎或过敏性疾病，还涉及利用式I的化合物生产用于此类疾病的药物。此外，还涉及式I的新化合物。

  公开号：

  US05998447A1

文献信息

• Heterocyclic compounds, their preparation and their use as leucocyte
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH

  公开号：US06034238A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Compounds of the formula I, ##STR1## in which B, E, W, Y, Z, R, R.sup.2, R.sup.2a, R.sup.2b, R.sup.3, g and h have the meanings indicated in the specifications. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutical active compounds, which are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of inflammatory disorders, for example of rheumatoid arthritis, or of allergic disorders. The compounds of the formula I are inhibitors of the adhesion and migration of leucocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to the integrins group. They are generally suitable for the therapy or prophylaxis of illnesses which are caused by an undesired extent of leucocyte adhesion and/or leucocyte migration or are associated therewith, or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use in the therapy and prophylaxis of the disease states mentioned and pharmaceutical preparations which contain the compounds of the formula I.

  公式I的化合物，##STR1##其中B、E、W、Y、Z、R、R.sup.2、R.sup.2a、R.sup.2b、R.sup.3、g和h在规范中有所指示的含义。公式I的化合物是有价值的药用活性化合物，例如适用于炎症性疾病的治疗和预防，例如类风湿性关节炎或过敏性疾病。公式I的化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或整合素群中属于VLA-4粘附受体的拮抗剂。它们通常适用于由于白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病的治疗或预防，或与之相关的疾病，或者在其中基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用起作用。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物的方法，它们在治疗和预防所述疾病状态中的使用以及含有公式I的药物制剂。
• Novel heterocycles as inhibitors of leucocyte adhesion and as VLA-4 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020065391A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of the formula I 1 which are inhibitors of the adhesion and migration of leucocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 which belongs to the group of integrins. The invention also relates to processes for their preparation, to the use of compounds of the formula I for the treatment or prophylaxis of diseases which are caused by an undesired extent of leucocyte adhesion and/or leucocyte migration or which are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part, for example of inflammatory processes, of rheumatoid arthritis or of allergic disorders, and also to the use of compounds of the formula I for the production of pharmaceuticals for use in such diseases, and to pharmaceutical preparations which contain the compounds of the formula I.

  本发明涉及式I的化合物，该化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素群的粘附受体VLA-4的拮抗剂。该发明还涉及它们的制备方法，化合物式I用于治疗或预防由于白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或基于VLA-4受体与其配体相互作用而发挥作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用的疾病，例如炎症过程、类风湿关节炎或过敏性疾病，以及化合物式I用于生产用于此类疾病的药物，以及含有化合物式I的药物制剂。