2,3,9,10-tetraiodopentacene-6,13-dione | 1167987-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,9,10-tetraiodopentacene-6,13-dione
• CAS: 1167987-14-5
• 化学式: C₂₂H₈I₄O₂
• 分子量: 811.922
• InChiKey: VBNUHINCNMUQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetraiodopentacene-6,13-dione 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Soluble n-type pentacene derivatives as novel acceptors for organic solar cells

  摘要：

  6,13-双（三异丙基硅基乙炔基）(TIPS)-五聚烯已经被证明是一种有前景的可溶性p型材料，适用于有机薄膜晶体管和光伏材料。在本研究中，我们展示了通过向TIPS-五聚烯中添加强电子吸引的氰基功能团，可以将其转变为n型材料，进而作为有机太阳能电池的受体。我们合成了几种不同三烷基硅基功能团的新氰基五聚烯。通过改变氰基数量可以调节HOMO-LUMO能级，而三烷基硅基团则控制晶体堆积和薄膜形态。我们用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为供体，与氰基五聚烯混合制成太阳能电池，发现以1D“夹心人字形”堆叠的受体在该研究中表现出最佳性能。由P3HT和2,3-二氰基-6,13-双（三环戊基硅基乙炔基）五聚烯（2,3-CN2-TCPS-Pn）混合制成的太阳能电池在100 mW cm−2 AM 1.5照明下展现出0.43%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/b818693f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二碘苯-1,2-二甲醛 、 1,4-环己二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到2,3,9,10-tetraiodopentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Soluble n-type pentacene derivatives as novel acceptors for organic solar cells

  摘要：

  6,13-双（三异丙基硅基乙炔基）(TIPS)-五聚烯已经被证明是一种有前景的可溶性p型材料，适用于有机薄膜晶体管和光伏材料。在本研究中，我们展示了通过向TIPS-五聚烯中添加强电子吸引的氰基功能团，可以将其转变为n型材料，进而作为有机太阳能电池的受体。我们合成了几种不同三烷基硅基功能团的新氰基五聚烯。通过改变氰基数量可以调节HOMO-LUMO能级，而三烷基硅基团则控制晶体堆积和薄膜形态。我们用聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为供体，与氰基五聚烯混合制成太阳能电池，发现以1D“夹心人字形”堆叠的受体在该研究中表现出最佳性能。由P3HT和2,3-二氰基-6,13-双（三环戊基硅基乙炔基）五聚烯（2,3-CN2-TCPS-Pn）混合制成的太阳能电池在100 mW cm−2 AM 1.5照明下展现出0.43%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/b818693f