(2,3-dihydroxyphenyl)methyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate | 1427434-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydroxyphenyl)methyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: 2,3-Dihydroxybenzyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 1427434-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: BSYUPEWXJOADHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-羟甲基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2,3-dihydroxyphenyl)methyl 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BI-AROMATIC AND TRI-AROMATIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE 2 (Nox2) INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BI-AROMATIQUES ET TRI-AROMATIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE 2 (NOX2)

  摘要：

  具有以下结构的双芳香和三芳香化合物（I）其中R1到RIO和X的定义如上所述，是Nox2抑制剂，可用作治疗以下疾病或症状的药物：心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症性疾病、癌症、衰老和与年龄相关的疾病、肾脏疾病、神经退行性疾病、糖尿病和与糖尿病相关的疾病。这些化合物、它们的制备以及包含它们的药物组合物已被披露。

  公开号：

  WO2013038136A1

文献信息

• [EN] BI-AROMATIC AND TRI-AROMATIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE 2 (Nox2) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BI-AROMATIQUES ET TRI-AROMATIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE 2 (NOX2)
  申请人：UNIV SURREY

  公开号：WO2013038136A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Bi- and tri-aromatic compounds of the formula (I) wherein R1 to RIO and X are as defined, are Nox2 inhibitors that are useful as medicaments for the treatment of a disease or condition selected from: cardiovascular diseases, respiratory diseases, inflammatory diseases, cancers, ageing and age related disorders, kidney diseases, neurodegenerative diseases, diabetes and conditions associated with diabetes. The compounds, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed.

  具有以下结构的双芳香和三芳香化合物（I）其中R1到RIO和X的定义如上所述，是Nox2抑制剂，可用作治疗以下疾病或症状的药物：心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症性疾病、癌症、衰老和与年龄相关的疾病、肾脏疾病、神经退行性疾病、糖尿病和与糖尿病相关的疾病。这些化合物、它们的制备以及包含它们的药物组合物已被披露。
• Chemical synthesis of a reported p47phox/p22phox inhibitor and characterization of its instability and irreproducible activity
  作者：Jie Zang、Yves Cambet、Vincent Jaquet、Anders Bach

  DOI：10.3389/fphar.2022.1075328

  日期：——

  The nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase 2 (NOX2) multi-subunit complex is a highly abundant and central source of reactive oxygen species. NOX2 is a key enzyme of the innate immune system involved in antibacterial response, but excessive NOX2 activity is involved in oxidative stress and inflammation in many diseases. Inhibition of NOX2 has great potential as a therapeutic strategy.

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶 2 (NOX2) 多亚基复合物是活性氧的丰富和主要来源。NOX2 是参与抗菌反应的先天免疫系统的关键酶，但过度的 NOX2 活性与许多疾病的氧化应激和炎症有关。抑制 NOX2 作为一种治疗策略具有巨大的潜力。一种有趣的抑制 NOX2 的药理学方法是靶向 p47phox 亚基，从而阻断蛋白质与 p22phox 的相互作用，从而阻止 NOX2 的组装和激活。然而，p47phox 的浅结合口袋使得难以开发药物样 p47phox/p22phox 抑制剂。最近，据报道小分子 LMH001 可抑制 p47phox/p22phox 相互作用，降低内皮 NOX2 活性，并保护小鼠免受血管紧张素 II 诱导的血管氧化应激。这些值得注意的结果可能对 NOX2 药理学领域产生重大影响，因为特异性和有效的抑制剂很少。在这里，我们合成并测试了 LMH001 以将其用作阳性对照。我们建立了提供
• BI-AROMATIC AND TRI-AROMATIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE 2 (Nox2) INHIBITORS
  申请人：The University of Surrey

  公开号：EP2755954A1

  公开（公告）日：2014-07-23
• Bi-Aromatic And Tri-Aromatic Compounds As NADPH Oxidase 2 (Nox2) Inhibitors
  申请人：The University of Surrey

  公开号：US20150045387A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Bi- and tri-aromatic compounds of the formula (I) wherein R1 to RIO and X are as defined, are Nox2 inhibitors that are useful as medicaments for the treatment of a disease or condition selected from: cardiovascular diseases, respiratory diseases, inflammatory diseases, cancers, ageing and age related disorders, kidney diseases, neurodegenerative diseases, diabetes and conditions associated with diabetes. The compounds, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed.

  化合物的分子式为(I)，其中R1至R10和X的定义如上所述，是Nox2抑制剂，可作为治疗心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症性疾病、癌症、衰老和与年龄相关疾病、肾脏疾病、神经退行性疾病、糖尿病及与糖尿病相关疾病的药物。这些化合物、它们的制备方法以及包含它们的药物组合物已经公开。