3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride | 350600-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-5,6-difluoro-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 350600-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O₆
• 分子量: 268.214
• InChiKey: WZNTXQMPIUMGJR-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 2,6-dideoxy-2,6-difluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-dideoxy-2-fluoro-6-[18F]-fluoro-?-D-glucopyranosyl fluoride (2,6FGF) as a potential imaging probe for glucocerebrosidase

  摘要：

  我们之前合成了2-deoxy-2-[18F]-fluoro-β-mannosyl [18F]-氟化物，并证明其作为根肿瘤农杆菌β-葡萄糖苷酶的机制抑制剂。在体内实验中表明该化合物会部分水解，生成2-deoxy-2-fluoro-mannose，该物质可以被磷酸化并被困在细胞内。我们现在报告合成了另一种在6位标记有18F的2-fluoro糖苷，这样在糖苷水解过程中标签不会丢失，并且该化合物无法被磷酸化。机制基础的糖苷酶抑制剂2,6-脱氧-2-氟-6-[18F]-氟化β-D-葡萄糖吡喃糖苷氟化物（2,6FGF）以69%的总体化学产率和9%的放射化学产率（已校正衰变）合成，作为糖苷酶的潜在成像探针。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.466
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-dideoxy-2-fluoro-6-[18F]-fluoro-?-D-glucopyranosyl fluoride (2,6FGF) as a potential imaging probe for glucocerebrosidase

  摘要：

  我们之前合成了2-deoxy-2-[18F]-fluoro-β-mannosyl [18F]-氟化物，并证明其作为根肿瘤农杆菌β-葡萄糖苷酶的机制抑制剂。在体内实验中表明该化合物会部分水解，生成2-deoxy-2-fluoro-mannose，该物质可以被磷酸化并被困在细胞内。我们现在报告合成了另一种在6位标记有18F的2-fluoro糖苷，这样在糖苷水解过程中标签不会丢失，并且该化合物无法被磷酸化。机制基础的糖苷酶抑制剂2,6-脱氧-2-氟-6-[18F]-氟化β-D-葡萄糖吡喃糖苷氟化物（2,6FGF）以69%的总体化学产率和9%的放射化学产率（已校正衰变）合成，作为糖苷酶的潜在成像探针。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.466

文献信息

• Adam, Michael J.; Wong, Alexander W.; Withers, Stephen G., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S448 - S450
  作者：Adam, Michael J.、Wong, Alexander W.、Withers, Stephen G.

  DOI：——

  日期：——