(2S,3S,4S,5S)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-D-glucitol | 936946-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-1,2-O-isopropylidine-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-azido-D-galactitol
• CAS: 936946-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: AYILXICTTDEKGM-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-D-glucitol 在 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-azido-3-(benzyloxy)-2-((E,Z)-tetradec-1-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  An expedient route for the practical synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-galactal

  摘要：

  A practically efficient stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) is described starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-Dgalactal in eight steps and 11% overall yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidine-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methane-sulfonyl-D-galactitol 在 sodium azide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从糖类中一般高效地立体选择性合成γ-叠氮基-四氢呋喃羧酸

  摘要：

  对映体纯γ叠氮基四氢呋喃羧酸单体（的有效，直接和一般合成5 - 8）从可商购的烯糖，合适的与易感染的构象来设计肽模拟物的低聚物进行说明。的单晶X射线研究8 表明，该化合物在正交空间群结晶。晶体堆积表明存在弱的分子间C–H⋯O和脂族C–H⋯π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.032

文献信息

• Studies on Tetrahydrofuran-Based Highly O-Functionalized Alkynes: Applications to Synthesis of Tetrahydrofuranyl-Polyynes and C-Nucleoside Analogues
  作者：P. Venkat Reddy、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.201001442

  日期：2011.3

  applied to the synthesis of symmetrical butadiynyl (32―37), octatetraynyl (47) and do-decahexaynyl (49) polyynes. The unsymmetrically substituted diynes 39, 40 and 41 and triynes 43 and 44 were synthesized by coupling reaction between the newly synthesized bromoalkyne/diynes 38/42 and commercially available (trialkylsilyl)acetylenes. Syntheses of the 1,2,3-triazolyl-C-nucleoside analogue 51 and of the

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、
• Synthesis and biological evaluation of glycal-derived novel tetrahydrofuran 1,2,3-triazoles by ‘click’ chemistry
  作者：L. Vijaya Raghava Reddy、P. Venkat Reddy、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Garima Yadav、Ranjana Srivastava、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.031

  日期：2010.7

  Thirteen new 1,2,3-triazoles (5a-e, 15a-d, 17a-b, 19, and 21) were synthesized by 'click' reaction of sugar-derived azides with commercially available acetylenes. The synthesized triazoles were tested in vitro for their biological activity, and compound 5b displayed both antibacterial and antifungal activities at an MIC value of 12.5 mu g/mL, while compounds 15b and 19 showed antibacterial activity at an MIC value of 25 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.