1-butyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 28485-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-butyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-butyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(n-Butyl)-5-nitrouracil；1-Butyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28485-13-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: BIGVLIVVIVIBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 正丁醇 在 四氯化碳 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1-butyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Ph3P / CCl4从醇一锅法合成N-烷基嘌呤，嘧啶和唑类衍生物：碳环核苷合成的快速途径

  摘要：

  描述了一种在三氯化碳中使用三苯基膦对醇进行的核碱基和唑衍生物的一锅N-烷基化的简便有效方法。在这种方法中，在催化量的四正丁基碘化铵（TBAI）存在下，在回流的N，N-二甲基甲酰胺中，用三苯基膦，四氯化碳，核碱基或唑衍生物和碳酸钾的混合物处理醇，得到了相应的N-烷基衍生物，收率高。该方法学对于各种结构多样的伯醇是高效的，并且也可用于含有酸性NH键的其他N-杂环的N-烷基化。 碳环核苷-N-烷基化-核碱基-醇-三苯膦-四氯化碳-碳酸钾

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216887

文献信息

• One-pot synthesis of N-alkyl purine and pyrimidine derivatives from alcohols using TsIm: a rapid entry into carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Ali Faghihi、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.101

  日期：2008.2

  A convenient and efficient one-pot N-alkylation of nucleobases from alcohols using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of purine or pyrimidine nucleobase, TsIm, K2CO3, and triethylamine in refluxing DMF regioselectively furnishes the corresponding N-alkyl nucleobases in good yields. This methodology is highly efficient for various structurally diverse primary alcohols. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.