1-<5'-Benzylamino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allo-furanuronitrile>uracil | 115436-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<5'-Benzylamino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allo-furanuronitrile>uracil
• 英文别名: 1-(5'-Benzylamino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allo-furanuronitrile)uracil；(2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(benzylamino)acetonitrile
• CAS: 115436-47-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₅
• 分子量: 398.418
• InChiKey: LGRWBMKFFKUHKL-JVNHZCFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苄胺 、 (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<5'-Benzylamino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-α-L-talo-furanuronitrile>uracil 、 1-<5'-Benzylamino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-allo-furanuronitrile>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Polyoxins by Reaction of Uridine-5′-aldehyde with Trimethylsilyl Cyanide and Amino Acids

  摘要：

  通过 2′,3′-O-异亚丙基尿苷-5′-甲醛与三甲基硅氰化物、三氟化硼醚和氨基酸在甲醇中的缩合反应，合成了六种含有烷基氨基取代肽键的改性聚氧乙烯醚衍生物。该反应可立体选择性地生成非对映异构体，其 O-5′ 的绝对构型与天然多毒素相同。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28141

文献信息

• Synthesis of Modified Polyoxins by Reaction of Uridine-5′-aldehyde with Trimethylsilyl Cyanide and Amino Acids
  作者：José Fiandor、María-Teresa García-López、Federico G. De Las Heras、Paloma P. Méndez-Castrillón

  DOI：10.1055/s-1987-28141

  日期：——

  The synthesis of six modified polyoxin derivatives containing an alkyl amino group replacing the peptide bond has been accomplished, in a one pot reaction, by condensation of 2′,3′-O-isopropylideneuridine-5′-aldehyde with trimethylsily cyanide, boron trifluoride etherate and an amino acid, in methanol. The reaction affords stereoselectively the diastereoisomer having at O-5′ the same absolute configuration as the natural polyoxins.

  通过 2′,3′-O-异亚丙基尿苷-5′-甲醛与三甲基硅氰化物、三氟化硼醚和氨基酸在甲醇中的缩合反应，合成了六种含有烷基氨基取代肽键的改性聚氧乙烯醚衍生物。该反应可立体选择性地生成非对映异构体，其 O-5′ 的绝对构型与天然多毒素相同。