ethyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-ynoate | 123408-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-ynoate
• CAS: 123408-19-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YQHXKVWMNGZGDR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylpent-4-ynoate 在 乙二胺四乙酸 葡萄糖 、 engineered yeast strain JS₃(pSRG₄₁) 、 Tris-Cl buffer 作用下， 以70%的产率得到ethyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母基因工程用于 β-酮酯还原的高立体选择性试剂

  摘要：

  虽然面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 的全细胞是各种羰基化合物的方便生物催化还原剂，但经常观察到立体异构醇的混合物，因为生物体含有大量具有重叠底物特异性但立体选择性不同的还原酶。我们试图通过使用重组 DNA 技术来改变已知在这些反应中起重要作用的三种酶（脂肪酸合酶，Fasp；醛酮还原酶，Ypr1p；α -乙酰氧基酮还原酶，Gre2p）。一套完整的“第一代” 创建了缺乏或过度表达这三种酶中的每一种的酵母菌株，并测试了一系列 β-酮酯的立体选择性减少的改进。在这些结果的基础上，创建了多重修饰（“第二代”）菌株，将基因敲除和单一菌株的过度表达结合起来。在某些情况下，这些额外的修饰进一步提高了 β-酮酯还原的立体选择性，从而使一些 β-羟基酯结构单元易于通过非专业人士进行的反应获得。这项工作还揭示了额外的酵母蛋白参与减少 β-酮酯，

  DOI：

  10.1021/ja0027968

文献信息

• Stereochemical control in microbial reduction. 19. Effect of heat-treatment on the diastereoselectivity in the reduction with baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yasushi Kawai、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80651-l

  日期：1991.6

  Diastereoselectivity in the reduction of 2-alkyl-3-oxobutanoates is controlled by the heat-treatment of bakers' yeast. The heat-treated yeast exerts higher syn-selectivities than the untreated one.

  面包酵母的热处理控制了2-氧-3-氧代丁酸2-烷基酯的非对映选择性。热处理过的酵母发挥更高顺式-selectivities比未处理的一个。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXIII. Thermal Treatment of Bakers’ Yeast for Controlling the Stereoselectivity of Reductions
  作者：Yasushi Kawai、Shin-ichi Kondo、Munekazu Tsujimoto、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2244

  日期：1994.8

  diastereoselectivity in a bakers’ yeast reduction of various alkyl 2-alkyl-3-oxoalkanoates can be controlled by a thermal treatment of the yeast in the presence of methyl vinyl ketone. Pretreated bakers’ yeast gives the corresponding (2R,3S)-hydroxy esters selectively. Two β-keto ester reductases, named L-enzyme-1 and L-enzyme-2, are actual reductants of intact bakers’ yeast reduction. The thermal stability

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。