3-diphenyloxyphosphinyl-2-oxazolidinone | 122372-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenyloxyphosphinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: Phosphonic acid, (2-oxo-3-oxazolidinyl)-, diphenyl ester；3-diphenoxyphosphoryl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 122372-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₅P
• 分子量: 319.254
• InChiKey: BAIVESRDQVZKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 氯磷酸二苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-diphenyloxyphosphinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphoryl oxazolidinones as effective phosphorylating agents

  摘要：

  A number of N-phosphoryl oxazolidinones have been prepared and evaluated, the best being 5,5-diphenyl oxazolidinones, the utility of which was demonstrated in the phosphorylation of a number of representative primary, secondary, tertiary, and phenolic alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.003
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-吡啶二酰亚胺 、 对氯苄胺 在 三乙胺 、 3-diphenyloxyphosphinyl-2-oxazolidinone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到6-[(4-Chlorophenyl)methyl]pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成环状酰亚胺并评估其细胞毒性，DNA结合，凋亡诱导活性和分子建模研究的新颖且通用的方法。

  摘要：

  已经开发了用于合成N-取代的酰亚胺的通用方法。因此，使用DPPOx和Et（3）N，酸酐，酰亚胺和二元羧酸已成功地与取代的胺进行脱水环化，从而在温和的条件下得到N-取代的酰亚胺。关于DNA结合和凋亡诱导作为细胞毒剂的潜在用途，进行了研究。分子建模方法用于通过分子和量子力学研究活性化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.003

文献信息

• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。
• SHIBATA, IKUYA;NAKAMURA, KENJI;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 853-859
  作者：SHIBATA, IKUYA、NAKAMURA, KENJI、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• N-Phosphoryl oxazolidinones as effective phosphorylating agents
  作者：Simon Jones、Chaiwat Smanmoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.003

  日期：2004.2

  A number of N-phosphoryl oxazolidinones have been prepared and evaluated, the best being 5,5-diphenyl oxazolidinones, the utility of which was demonstrated in the phosphorylation of a number of representative primary, secondary, tertiary, and phenolic alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.