ethyl 2-(acetoxy(3-chlorophenyl)methyl)acrylate | 945013-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy(3-chlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy-(3-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 945013-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: GVAYOLTXGSQMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(3-chlorophenyl)methyl)acrylate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of 6-substituted 4-arylsulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones as a novel scaffold for human chymase inhibitors

  摘要：

  A novel series of 6-substituted 4-sulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones were designed, synthesized and evaluated as human chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies led to the identification of a potent inhibitor, (6S)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1,4-diazepane-2,5-dione, with an IC50 of 0.027 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.038
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(acetoxy(3-chlorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化未活化烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物的水解反应

  摘要：

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00108

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters by Allylation of β-Ketocarbonyls with Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Fanye Meng、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201701455

  日期：2017.4.24

  β‐ketocarbonyls with Morita–Baylis–Hillman adducts has been developed using a spiroketal‐based diphosphine (SKP) as the ligand, thus affording a range of densely functionalized products bearing vicinal tertiary and all‐carbon quaternary stereodyad in high selectivities. The utility of the protocol was demonstrated by the facile synthesis of some complex molecules by simple product transformations.

  使用基于螺环酮的二膦（SKP）作为配体，开发了森田-贝利斯-希尔曼加合物与β-酮羰基进行钯催化的区域，非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应，从而提供了一系列具有邻位功能的致密功能化产品高选择性的第三级和全碳四级立体定向。通过简单的产物转化，可以轻松合成一些复杂的分子，从而证明了该协议的实用性。
• Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xiaoming Wang、Fanye Meng、Yan Wang、Zhaobin Han、Yong-Jun Chen、Li Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201204925

  日期：2012.9.10

  and enantioselectivity in the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts with aromatic amines. The methodology provides a facile and efficient synthesis of precursors for optically active β‐lactam derivatives, including the cholesterol drug Ezetimibe.

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。
• INDOLIZINONE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140296530A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula A can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for example, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases.

  本发明提供了一般式A的化合物，作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。一般式A的衍生物可用作人类和兽医药学中的治疗剂，例如可用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Allylation of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xubin Wang、Xiaoming Wang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201609332

  日期：2017.1.19

  A palladium‐catalyzed asymmetric allyl–allyl cross‐coupling of acetates of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts and allylB(pin) has been developed using a spiroketal‐based bis(phosphine) as the chiral ligand, thus affording a series of chiral 1,5‐dienes bearing a vinylic ester functionality in good yields, high branched regioselectivities, and uniformly excellent enantioselectivities (95–99 % ee)

  外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物和烯丙基B（pin）乙酸盐的钯催化不对称烯丙基-烯丙基交叉偶联已使用基于螺环的双（膦）作为手性配体而开发，从而提供了一系列手性1 ，5-二烯具有乙烯基酯官能团，收率高，支链区域选择性高，对映选择性均一（95-99％ee）。烯丙基化产物的进一步合成操作提供了以高光学纯度快速获得一系列手性多环内酯和多环内酰胺以及抗抑郁药（-）-帕罗西汀的新颖方法。
• Silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reactions to access fully substituted allyl imidazolidines
  作者：Ruiping Han、Yue Ding、Xueke Jin、Er-Qing Li

  DOI：10.1039/c9ob02633a

  日期：——

  A silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reaction of iminoesters and Baylis-Hillman acetates for the construction of fully substituted allyl imidazolidines is reported. The reaction of both iminoesters and Baylis-Hillman acetates affords the fully substituted allyl imidazolidines in high yields and regioselectivities. The three component reaction is triggered by silver-catalyzed

  报道了银/钯中继催化的亚氨基酸酯和Baylis-Hillman乙酸酯的1，3-偶极环化/烯丙基化反应，用于构建完全取代的烯丙基咪唑烷。亚氨基酯和Baylis-Hillman乙酸酯的反应均以高收率和区域选择性提供了完全取代的烯丙基咪唑烷。银催化的1,3-偶极环化反应触发三组分反应，然后依次进行钯催化的烯丙基化反应。机理研究表明，双重催化体系在反应中起关键作用。开发的方法可在简单的反应条件下直接获得烯丙基咪唑烷。