3-Methoxy-4-benzyloxy-N-tert.-butyloxycarbonyl-phenaethylamin | 23428-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Methoxy-4-benzyloxy-N-tert.-butyloxycarbonyl-phenaethylamin
• 英文别名: Tert-butyl 4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 23428-81-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: HGLGBYVPRSCTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  498.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4-benzyloxy-N-tert.-butyloxycarbonyl-phenaethylamin 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 1-乙基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69632

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Methoxy-4-benzyloxy-N-tert.-butyloxycarbonyl-phenaethylamin
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69632

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Syntheses of tetrahydroisoquinoline derivatives that inhibit NO production in activated BV-2 microglial cells
  作者：Jai Woong Seo、Ekaruth Srisook、Hyo Jin Son、Onyou Hwang、Young-Nam Cha、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.009

  日期：2008.6

  Seventeen tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for inhibition of NO production in lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells. Compounds 5a, 9c and 11a potently attenuated NO production by >60%, and 5a and 11a inhibited BH4 production by >48% at 100 microM. In particular, N-ethylcarbonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (11a) reduced

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（ ）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的 依赖性二聚作用来抑制NO的产生。
• 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Hwang On-You

  公开号：US20100217003A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Provided are 7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and synthesis methods thereof. The compounds significantly inhibit the production of nitrogen monoxide (NO) and superoxide in an activated microglial cell and expressions of TNF-α, IL-1β inducive NO synthase and cyclooxygenase-2 genes. They also prevent NF-kB shift to a nucleus, decrease reactive oxygen species (ROS), inhibit expression of GTP cyclohydrolase I gene and over-production of tetrahydrobiopterin (BH 4 ), and protect dopaminergic neurons from injury due to activated microglial cells. Consequently, the compounds are effective in treating inflammatory and neurodegenerative diseases.

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导NO合成酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还可以防止NF-kB转移到细胞核，降低活性氧自由基（ROS）的水平，抑制GTP环水合酶I基因的表达和四氢生物蝶呤（BH4）的过度产生，并保护多巴胺能神经元免受活化小胶质细胞引起的损伤。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病具有有效性。