4-丙烯基氨基苯甲腈 | 10282-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丙烯基氨基苯甲腈
• 英文名称: 4-cyano-N-(prop-2-enyl)benzenamine
• 英文别名: 4-(N-allyl)aminobenzonitrile；4-(allylamino)-benzonitrile；4-(allylamino)benzonitrile；4-(prop-2-enylamino)benzonitrile
• CAS: 10282-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD09033519
• 分子量: 158.203
• InChiKey: CEFYXGLOSWZHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙烯基氨基苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-allyl-4-aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效的铜催化未活化烯烃的直接分子内氨基三氟甲基化与不同的基于氮的亲核试剂

  摘要：

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303387
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 对氨基苯腈 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 titanium(IV) isopropylate 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-丙烯基氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Direct palladium-catalyzed selective monoallylation of anilines using allylic alcohols

  摘要：

  N-Allylation of anilines using allylic alcohols directly to give monoallylic anilines selectively in high yields has been realized by employing palladium acetate-triphenylphosphine as the catalyst. Palladium-catalyzed one-pot cyclization of 2-aminophenols with 2-butene-1,4-diol leads to 3,4-dihydro-2-vinyl-2H-1,4-benzoxazines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01171-0

文献信息

• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• Oxidative Diamination of Alkenes with Ureas as Nitrogen Sources:  Mechanistic Pathways in the Presence of a High Oxidation State Palladium Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Claas H. Hövelmann、Jan Streuff

  DOI：10.1021/ja075041a

  日期：2008.1.1

  identical mechanism where stereochemistry is concerned. It exemplifies the importance of cationic palladium(IV) intermediates prior to the final reductive elimination from palladium and proves that the nucelophile for this step stems from the immediate coordination sphere of the palladium(IV) precursor. These results have important implications for the general development of alkene 1,2-difunctionalization

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。
• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• N-alkylation of aniline derivatives by use of potassium cation-exchanged Y-type zeolite
  作者：Makoto Onaka、Akihiro Umezono、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1039/c39850001202

  日期：——

  Zeolitte K-Y is effective as a promoter in the N-alkylation of aniline derivatives in comparison with γ-alumina.

  与γ-氧化铝相比，Zeolitte KY在苯胺衍生物的N-烷基化中作为促进剂有效。
• Rare‐Earth‐Metal‐Catalyzed Synthesis of Azaindolines and Naphthyridines via C−H Cyclization of Functionalized Pyridines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jinxuan Zou、Xuanzeng Ye、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901473

  日期：2020.2.21

  We report herein a rare‐earth‐metal‐catalyzed insertion of a 2‐pyridine C(sp2)−H bond into an intramolecular unactivated vinyl bond. This reaction provides streamlined access to a range of azaindolines in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction include simple and mild reaction conditions, 100% atom efficiency, and wide substrate scope. This methodology is also used to construct

  我们在此报告了稀土金属催化的2吡啶C（sp 2）-H键插入分子内未活化的乙烯基键的过程。该反应以中等至优异的产率提供了对一系列氮杂二氢吲哚的流线型通道。该反应的显着特征包括简单温和的反应条件，100％的原子效率和广泛的底物范围。该方法还用于构建其他含氮化合物，例如萘啶衍生物。提出了一种可能的机制来形成氮杂二氢吲哚，涉及通过镧系元素络合物进行的初始C-H键活化，然后C = C插入Ln-C键以形成烷基镧系元素，然后进行环化。