4-丙烯基氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 235420-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-丙烯基氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-烯丙胺基哌啶-1-甲酸
• 英文名称: 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(N-prop-2-enyl)aminopiperidine
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-4-allylaminopiperidine；4-(allylamino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine；4-(allylamino)-1-(t-butoxycarbonyl)piperidine；tert-butyl 4-(allylamino)piperidine-1-carboxylate；1-Boc-4-Allylaminopiperidine；tert-butyl 4-(prop-2-enylamino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 235420-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: SVCWMJCGCXTVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙烯基氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 4-(allyl{[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]acetyl}amino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67385

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 丙烯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-丙烯基氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 4: synthesis and structure–Activity relationships for 1-[N-(Methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-(4-(N-(alkyl)-N-(benzyloxycarbonyl)amino)piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3-氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯磺酰基)氨基]-4-[螺环(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (lb) 已被鉴定为一种强效的 CCR5 拮抗剂，其 IC50 = 10 nM。在此，描述了非螺环哌啶的结构-活性关系研究，这些研究导致了发现 4-(N-(烷基)-N-(苯甲酰氧基)氨基)哌啶衍生物 (3-5) 作为强效的 CCR5 拮抗剂。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00492-9

文献信息

• Cyclic amine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06140349A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The present invention is directed to cyclic amines of the formula I: ##STR1## (wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, m and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.

  本发明涉及具有以下结构的环状胺化合物：##STR1##（其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、m和n在此处定义），这些化合物可用作化学因子受体活性的调节剂。具体而言，这些化合物可用作化学因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂。
• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06399619B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及具有以下结构的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作化学因子受体活性的调节剂。具体而言，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• Linker-switch approach towards new ATP binding site inhibitors of DNA gyrase B
  作者：Marko Jukič、Janez Ilaš、Matjaž Brvar、Danijel Kikelj、Jožko Cesar、Marko Anderluh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.040

  日期：2017.1

  active site for piperazine pyrrole-2-carboxamides. Biological evaluation of prepared compounds on isolated enzyme DNA gyrase B confirmed our predictions and afforded multiple moderately potent inhibitors of DNA gyrase B. Namely trans-4-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)cyclohexyl)glycine and 4-(4-(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)piperidin-1-yl)-4-oxobutanoic acid with an IC50 value

  由于越来越多的细菌产生抗药性，具有新作用机理的化合物至关重要。DNA促旋酶B是在抗菌素发现领域进行过深入研究的治疗靶标之一。在本工作中，我们合成了一个潜在的DNA促旋酶B抑制剂的有针对性的文库，该抑制剂文库由两个关键的药效基团组成，它们通过三种类型的sp 3连接丰富的接头以获得化合物的三个结构类别。使用分子对接，分子动力学和结合位点中的保守水的分析，我们确定了哌啶-4-基和4-环己基吡咯-2-羧酰胺的良好结合模式，同时预测了与哌嗪吡咯-2的活性位点的不利相互作用-羧酰胺。制备的化合物在分离的酶DNA促旋酶B上的生物学评估证实了我们的预测，并提供了多种DNA促旋酶B的中度有效抑制剂。即反式-4-（4,5-二溴-1 H-吡咯-2-羧酰胺）环己基）甘氨酸和具有IC 50的4-（4-（3,4-二氯-5-甲基-1 H-吡咯-2-羧酰胺基）哌啶-1-基）-4-氧代丁酸 分别为16和0.5μM。
• Pharmaceutically active piperidine derivatives, in particular as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040006081A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物，包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的使用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] PYROLLIDINE-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYROLLIDINE
  申请人：SHANGHAI TARGETDRUG CO LTD

  公开号：WO2009092293A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof, which can inhibit HIV replication.

  一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的衍生物、盐或前药，能够抑制HIV的复制。