| 1579275-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• CAS: 1579275-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: QFYRKXOESQHAOU-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 1,10-菲罗啉 、 亚碘酰苯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Aminodiols via Stereocontrolled Oxidation of Methyleneaziridines

  摘要：

  A highly diastereoselective Ru-catalyzed oxidation/reduction sequence of bicyclic methyleneaziridines provides a facile route to complex 1-amino-2,3-diol motifs. The relative anti stereochemistry between the amine and the vicinal alcohol are proposed to result from 1,3-bischelation in the transition state by the C1 and C3 heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ol5003576

文献信息

• A Stereoselective [3+1] Ring Expansion for the Synthesis of Highly Substituted Methylene Azetidines
  作者：Steven C. Schmid、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/anie.201705202

  日期：2017.9.25

  The reaction of rhodium‐bound carbenes with strained bicyclic methylene aziridines results in a formal [3+1] ring expansion to yield highly substituted methylene azetidines with excellent regio‐ and stereoselectivity. The reaction appears to proceed through an ylide‐type mechanism, where the unique strain and structure of the methylene aziridine promotes a ring‐opening/ring‐closing cascade that efficiently

  铑结合卡宾与应变双环亚甲基氮丙啶的反应导致正式的[3+1]环扩张，产生具有优异区域和立体选择性的高度取代的亚甲基氮杂环丁烷。该反应似乎通过叶立德型机制进行，其中亚甲基氮丙啶的独特应变和结构促进开环/闭环级联，有效地将手性从底物转移到产物。所得产物可以被精心制作成含有邻位三级-四级甚至四级-四级立构中心的新氮杂环丁烷支架。