((2-methoxyphenyl)ethynyl)magnesium bromide | 192935-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2-methoxyphenyl)ethynyl)magnesium bromide
• CAS: 192935-83-4
• 化学式: C₉H₇BrMgO
• 分子量: 235.363
• InChiKey: PJYRYQWOQMZHFK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)ethynyl)magnesium bromide 、 2-(phenylsulfonyl)tetrahydrofuran 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Alkyl-2-phenyl-4-quinolones from 2-Halobenzoic Acids
  作者：Yoon Ju Song、Jin Sun Choi、Jae In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3117

  日期：2013.10.20

  2-halobenzoyl chlorides as starting materials. The reaction of N-methylisatoic anhydride with the lithium enolate of an 4'-methoxyacetophenone afforded the 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone in a short sequence, but the yield was low. N-(2-Acetylphenyl)benzamides, prepared by Friedel-Crafts acylation of N-phenyl benzamides with acetyl chloride or benzoylation of 2'-aminoacetophenones with benzoyl chlorides, were

  1-Methyl-2-phenyl-4-quinolones 是从芸香科植物的叶子和茎中分离出来的天然生物碱。由于其强大的药理活性，包括抗真菌和抗肿瘤活性、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和抗诱变作用，它们引起了相当大的兴趣。已经开发了几种方法来以 2'-取代的苯乙酮、苯胺和 2-卤代苯甲酰氯为起始原料合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类。N-甲基靛红酸酐与4'-甲氧基苯乙酮的烯醇锂反应得到1-甲基-2-苯基-4-喹诺酮的短序列，但收率低。N-(2-乙酰苯基)苯甲酰胺，通过用乙酰氯对 N-苯基苯甲酰胺进行傅克酰化或 2' 苯甲酰化制备 -氨基苯乙酮与苯甲酰氯，用叔丁醇钾环化得到 2-芳基-4-喹诺酮，再用烷基碘进一步烷基化得到 1-烷基-2-芳基-4-喹诺酮。然而，酰化伴随着区域异构体的形成，并且烷基化产生了作为主要产物的N烷基喹诺酮与作为次要产物的4烷氧基喹啉的混合物。另一方面，由 2