[phenoxycarbonyl-[(2R)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]amino] phenyl carbonate | 1026984-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [phenoxycarbonyl-[(2R)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]amino] phenyl carbonate
• CAS: 1026984-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅Si
• 分子量: 397.503
• InChiKey: LJQRQFJZRNJOCT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [phenoxycarbonyl-[(2R)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]amino] phenyl carbonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-(3-butyn-2-yl)-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-79175: a second generation 5-lipoxygenase inhibitor

  摘要：

  A convergent, high yielding, and scalable synthesis of A-79175, with a key step involving a mild and efficient Cu-Pd catalyzed coupling reaction of a terminal acetylene with a substituted 2-iodofuran is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00159-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol 、 苯基[(苯氧羰基)氧基]氨基甲酸酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [phenoxycarbonyl-[(2R)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]amino] phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-79175: a second generation 5-lipoxygenase inhibitor

  摘要：

  A convergent, high yielding, and scalable synthesis of A-79175, with a key step involving a mild and efficient Cu-Pd catalyzed coupling reaction of a terminal acetylene with a substituted 2-iodofuran is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00159-6

文献信息

• Synthesis of A-79175: a second generation 5-lipoxygenase inhibitor
  作者：Daniel A. Dickman、Yi-Yin Ku、Howard E. Morton、Sanjay R. Chemburkar、Hemantkumar H. Patel、Albert Thomas、Daniel J. Plata、David P. Sawick

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00159-6

  日期：1997.6

  A convergent, high yielding, and scalable synthesis of A-79175, with a key step involving a mild and efficient Cu-Pd catalyzed coupling reaction of a terminal acetylene with a substituted 2-iodofuran is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.