(2R,3R)-3-methoxy-5-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy)-5-hexenoic acid | 1213265-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-methoxy-5-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy)-5-hexenoic acid
• CAS: 1213265-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: CNNUYSCDEKFFCA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methoxy-5-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy)-5-hexenoic acid 、 三甲基乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Evaluation of Irciniastatin A and the C1−C2 Alkyne Analogue

  摘要：

  Syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-irciniastatin A (aka psymberin) as well as a C1-C2 alkyne analogue of (+)-irciniastatin A have been achieved. The key features of the syntheses include a highly regioselective epoxide-opening reaction and a late-stage assembly of C1-C6, C8-C16, and C17-C25 fragments. (+)-Alkymberin retained a high level of cytotoxicity, whereas (-)-irciniastatin A showed almost no activity. These results suggest that (+)-alkymberin could be a useful enantio-differential probe for mode-of-action study.

  DOI：

  10.1021/ol1000389