(2S,4S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 4-acetoxy-3-ethylidene-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1529754-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 4-acetoxy-3-ethylidene-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1529754-66-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: VXVNTORTXRXTLB-JVHCQEHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 3-ethylidene-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 4-acetoxy-3-ethylidene-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成3,4-二取代的l-脯氨酸的合成：未活化叔烯丙基醇的还原重排研究

  摘要：

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.040