5-bromo-2-methoxymethylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one | 439687-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxymethylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-2-(methoxymethyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one；5-bromo-2-(methoxymethyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1-one
• CAS: 439687-95-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂
• 分子量: 257.087
• InChiKey: YSVWRQIAOSBFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-甲基磺酰基嘧啶 、 5-bromo-2-methoxymethylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.08h， 以72 mg的产率得到5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-2-methoxymethylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-ones

  摘要：

  本文介绍了利用 5-三甲基锡吡咯嘧啶酮 3，通过钯（0）催化的偶联反应，制备出几种 2-取代的 5-芳基吡咯并[1,2-c]嘧啶酮 6。

  DOI：

  10.1039/b111142f
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymethylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到5-bromo-2-methoxymethylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-ones

  摘要：

  本文介绍了利用 5-三甲基锡吡咯嘧啶酮 3，通过钯（0）催化的偶联反应，制备出几种 2-取代的 5-芳基吡咯并[1,2-c]嘧啶酮 6。

  DOI：

  10.1039/b111142f

文献信息

• 杂环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：[en]JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：WO2024046409A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  本公开涉及杂环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的杂环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为Nav抑制剂的用途和其在制备治疗和/或减轻疼痛和疼痛相关疾病的药物中的用途。其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。
• Synthesis of 5-arylpyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-ones
  作者：Mercedes Álvarez、David Fernández、John A. Joule

  DOI：10.1039/b111142f

  日期：2002.2.6

  The preparation of several 2-substituted 5-arylpyrrolo[1,2-c]pyrimidinones 6 is described via palladium(0)-catalyzed couplings using 5-trimethylstannylpyrrolopyrimidinones 3.

  本文介绍了利用 5-三甲基锡吡咯嘧啶酮 3，通过钯（0）催化的偶联反应，制备出几种 2-取代的 5-芳基吡咯并[1,2-c]嘧啶酮 6。