ethyl [2,11-13C2]-(6R)-(E,E,E)-6-methyldodeca-2,8,10-trienoate | 175358-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl [2,11-13C2]-(6R)-(E,E,E)-6-methyldodeca-2,8,10-trienoate
• CAS: 175358-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: RWVYWNGZDHCVPV-DIYJYJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2,11-13C2]-(6R)-(E,E,E)-6-methyldodeca-2,8,10-trienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到<2,11-13C2>-(6R)-E,E,E-6-methyldodeca-2,8,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  洛伐他汀生物合成过程中推定的Diels-Alder催化的环化反应。

  摘要：

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转

  DOI：

  10.1021/jo952117p
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-(ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane 、 <9-13C>-(4R)-6E-4-methyldeca-6,8-dienal 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到ethyl [2,11-13C2]-(6R)-(E,E,E)-6-methyldodeca-2,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  洛伐他汀生物合成过程中推定的Diels-Alder催化的环化反应。

  摘要：

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转

  DOI：

  10.1021/jo952117p