1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene | 125315-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene
• 英文别名: 2-[(6R)-6-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-1,3-bis(oxan-2-yloxy)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 125315-67-5
• 化学式: C₄₂H₆₈O₆
• 分子量: 668.998
• InChiKey: PSSPGUXCWXMFMD-AMOOBWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1α,3β,25-trihydroxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

  摘要：

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2599
• 作为产物：
  描述：

  22-(t-butyldimethylsilyloxy)-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-1α,3β-bis(tetrahydropyranyloxy)-23,24-dinorchol-6-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

  摘要：

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2599

文献信息

• TACHIBANA, YOJI;YOKOYAMA, SHINJI;TSUJI, MASAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2599-2603
  作者：TACHIBANA, YOJI、YOKOYAMA, SHINJI、TSUJI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——