顺式-4-甲基苯基1-丙烯基醚 | 51896-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-4-甲基苯基1-丙烯基醚
• 英文名称: cis-4-methylphenyl 1-propenyl ether
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-prop-1-enoxy]benzene
• CAS: 51896-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OCOXFBWYILKHEU-BAQGIRSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-甲基苯基1-丙烯基醚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-((1S,2R)-1,2-Dibromo-propoxy)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of electrophilic additions to linear enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00902a030
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 顺式-4-甲基苯基1-丙烯基醚
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基醚的光化学自由基阳离子环加成

  摘要：

  在此，我们报道了使用芳基乙烯基醚作为自由基阳离子前体的 TiO 2光化学 [2+2] 和 [4+2] 环加成反应。通过这些自由基阳离子环加成，可以构建各种四元环和六元环。发现二烯比烯烃更亲自由基并且有效地捕获芳基乙烯基醚的自由基阳离子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201207

文献信息

• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• Ruthenium(IV)‐Catalyzed Isomerization of the CC Bond of<i>O</i>‐Allylic Substrates: A Theoretical and Experimental Study
  作者：Adrián Varela‐Álvarez、José A. Sordo、Estefanía Piedra、Noel Nebra、Victorio Cadierno、José Gimeno

  DOI：10.1002/chem.201101131

  日期：2011.9.12

  carried out in aqueous medium. The new mechanistic proposal helped to develop a new experimental procedure for isomerization of allyl ethers to 1‐propenyl ethers under neutral aqueous conditions. This process is an unique example of efficient and selective catalytic isomerization of allyl ethers in aqueous medium.

  一般机制来合理化茹IV催化的所述CC键的异构化在ö建议使用烯丙基底物。在MPWB1K / 6-311 + G（d，p）+ SDD的理论水平上进行了支持该机制的计算。可以根据新机理解释在不同溶剂（水和THF）和不同pH条件（中性和碱性）下的所有实验观察结果。从预催化剂到催化剂的转化的理论分析导致了在不同介质中活性物种的结构鉴定。实验观察到的诱导期与为该过程计算的能垒的大小有关。如实验观察到的，催化循环的理论能量分布需要施加相对较高的温度。当在水性介质中进行反应时，水分子参与反应坐标是机械上必不可少的。新的机理建议有助于开发一种新的实验程序，用于在中性水溶液条件下将烯丙基醚异构化为1-丙烯基醚。该方法是烯丙基醚在水性介质中有效和选择性催化异构化的独特实例。
• A two step, non-stereospecific cation radical Diels-Alder reaction
  作者：Nathan L. Bauld、Jingkui Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01842-0

  日期：1999.12

  The cation radical Diels-Alder cycloadditions of cis- and trans-1-propenyl aryl ethers to 1,3-cyclopentadiene, catalyzed by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate in dichloromethane solution, are found to be non-stereospecific, in contrast to the stereospecificity observed in other cation radical Diels-Alder reactions previously studied. These and supporting experiments indicate that, in this

  与三（4-溴苯基）六氯锑酸铵在二氯甲烷溶液中催化的顺式和反式-1-丙烯基芳基醚的阳离子基团的狄尔斯-阿尔德环加成反应成1,3-环戊二烯是非立体特异性的，这与在先前研究的其他阳离子自由基Diels-Alder反应中观察到的立体特异性。这些和辅助实验表明，在该特定系统中，反应通过两步机理进行。
• The development of strong covalent interactions in inner sphere electron transfer reactions between cation radicals and neutral molecules
  作者：Nathan L. Bauld、J. Todd Aplin、Wang Yueh、Angie Loving、Stephanie Endo

  DOI：10.1039/a708901e

  日期：——

  The cation radical Diels–Alder reactions of a series of meta and para substituted aryl cis-prop-1-enyl ethers with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene catalyzed by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate have been studied mechanistically. The reactions are found to occur primarily via an indirect route involving cation radical cyclobutanation followed by cation radical vinylcyclobutane rearrangement

  机械地研究了三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐催化的一系列间位和对位取代的芳基顺-丙-1-烯基醚与2,3-二甲基丁-1,3-二烯的阳离子基团狄尔斯-阿尔德反应。。发现反应主要通过涉及阳离子自由基环丁烷化然后阳离子自由基乙烯基环丁烷重排的间接途径发生。动力学研究表明，这些醚的电离作用是通过内球机理实现的。
• Convenient criterion for the distinction between electrophilic and electron transfer reactions of electron-rich alkenes
  作者：Nathan L. Bauld、J. Todd Aplin、Wang Yueh、Stephanie Endo、Angie Loving

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199801)11:1<15::aid-poc960>3.0.co;2-l

  日期：1998.1