dimethyl 2-(hydroxyimino)glutarate | 120927-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(hydroxyimino)glutarate
• CAS: 120927-15-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: ZUCKAAQSRIQJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(hydroxyimino)glutarate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 glutamic acid dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-amino acids by reduction of .alpha.-oximino esters with titanium(III) chloride and sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a048
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 dimethyl 2-(hydroxyimino)glutarate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-amino acids by reduction of .alpha.-oximino esters with titanium(III) chloride and sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a048

文献信息

• A simple method for the oxidation of α-amino acid esters to α-oximino esters
  作者：Lisa Y. Wu、Joseph K. Choi、Krit Y. Hatton、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.045

  日期：2010.1

  Magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) was found to be an effective reagent for the oxidation of various α-amino acid esters to the corresponding α-oximino acid esters. This transformation could be completed under mild conditions within 2.5 h using 1.1 equiv of MMPP in THF. Clean oximino esters were obtained after quenching and extracting the reaction from sodium thiosulfate solution

  发现双（单过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）是将各种α-氨基酸酯氧化成相应的α-氧亚氨基酸酯的有效试剂。使用1.1当量的MMPP在THF中，该转化可在温和条件下于2.5小时内完成。淬灭并从硫代硫酸钠溶液中萃取反应后，得到干净的肟基酯。2-氧亚氨基戊二酸酯的O-磷酸化衍生物对金属肽酶前列腺特异性膜抗原（PSMA）表现出缓慢的结合抑制能力，IC 50值为58 nM。