5-[2-(2-bromothiophen-3-yl)ethyl]-6-methyl-1,3-benzodioxole | 190520-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[2-(2-bromothiophen-3-yl)ethyl]-6-methyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 190520-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: FGSKEPZKCUOBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(2-bromothiophen-3-yl)ethyl]-6-methyl-1,3-benzodioxole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 生成 3-[2-methyl-4,5-(methylenedioxy)phenethyl]thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Amide bond surrogates: A study in thiophenesulfonamide based endothelin receptor antagonists

  摘要：

  The potential proteolytic instability of the amide bond present in some ETA selective thiophenesulfonamide endothelin antagonists exemplified by TBC-10708 led us to investigate the replacement of this moiety with stable amide bond surrogates such as a trans double bond and an ethylene spacer. The effect of these replacements on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00133-9
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6-(2-thiophen-3-ylethyl)-1,3-benzodioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-[2-(2-bromothiophen-3-yl)ethyl]-6-methyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Amide bond surrogates: A study in thiophenesulfonamide based endothelin receptor antagonists

  摘要：

  The potential proteolytic instability of the amide bond present in some ETA selective thiophenesulfonamide endothelin antagonists exemplified by TBC-10708 led us to investigate the replacement of this moiety with stable amide bond surrogates such as a trans double bond and an ethylene spacer. The effect of these replacements on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00133-9