(E)-1-bromo-1-(3-methylphenoxy)-2-(naphthalen-2-yl)ethene | 1364659-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-(3-methylphenoxy)-2-(naphthalen-2-yl)ethene
• CAS: 1364659-02-8
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: TVEFMPXDKLUAGS-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 2-(2,2-dibromo-vinyl)-naphthalene 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(Z)-1-bromo-1-(3-methylphenoxy)-2-(naphthalen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与苯酚的铜催化偶联：Ynol醚，Bromo Enol醚和Ketene缩醛的常规，模块化和高效合成

  摘要：

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。

  DOI：

  10.1021/ol300491d

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。