6-(3-Oxo-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-on | 43119-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(3-Oxo-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-on
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-4-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 43119-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZPCPONDRBJONDI-WSXJORATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Oxo-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-on 生成 (15S)-11-deoxyprostaglandin F_2α
  参考文献：
  名称：

  有机酸盐共轭加成-烯酸酯-烷基化反应：11-脱氧前列腺素的新合成

  摘要：

  关键11-脱氧前列腺素前体6β-[（E）-3-氧代-辛-1-烯基]-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one的短合成（11） ，据报道。合成过程中的重要反应包括通过有机铜酸酯共轭加成-烯酸酯-制备2α-烯丙基-3β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷基氧基]辛-1-烯基}环戊酮（4）。烷基化反应，醇的区域特异性环氧化-环化（7），得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基]辛-1-烯基} -3-羟甲基-顺式-α-2 -氧杂双环[3.3.0]辛烷（9），然后用二氧化锰将（9）氧化降解，得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基] oct-1-enyl}-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one（10）。

  DOI：

  10.1039/p19810001407
• 作为产物：
  描述：

  {(3aR,4R,6aS)-4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-methanol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 6-(3-Oxo-1-octenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  有机酸盐共轭加成-烯酸酯-烷基化反应：11-脱氧前列腺素的新合成

  摘要：

  关键11-脱氧前列腺素前体6β-[（E）-3-氧代-辛-1-烯基]-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one的短合成（11） ，据报道。合成过程中的重要反应包括通过有机铜酸酯共轭加成-烯酸酯-制备2α-烯丙基-3β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷基氧基]辛-1-烯基}环戊酮（4）。烷基化反应，醇的区域特异性环氧化-环化（7），得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基]辛-1-烯基} -3-羟甲基-顺式-α-2 -氧杂双环[3.3.0]辛烷（9），然后用二氧化锰将（9）氧化降解，得到6β-{（E）-3- [二甲基-（叔丁基）甲硅烷氧基] oct-1-enyl}-顺式-α-2-氧杂双环-[3.3.0] octan-3-one（10）。

  DOI：

  10.1039/p19810001407

文献信息

• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 268 - 277
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akbutina, F. A.

  DOI：——

  日期：——