4-(4'-nitrophenyl)-4-p-toluenesulfoxybutan-2-one ethylene acetal | 337373-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-nitrophenyl)-4-p-toluenesulfoxybutan-2-one ethylene acetal
• 英文别名: [2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 337373-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇S
• 分子量: 407.444
• InChiKey: ZHKYEKWQQGDZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-nitrophenyl)-4-p-toluenesulfoxybutan-2-one ethylene acetal 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 4-Fluoro-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one 中碱促进 HF 消除的机制：包括离开组 18F/19F KIE 在内的多同位素效应研究

  摘要：

  离开基团氟以及初级和次级氘动力学同位素效应 (KIE) 已被确定用于碱促进从水溶液中的 4-氟-4-(4'-硝基苯基)丁-2-one 消除氟化氢解决方案。对甲酸盐、乙酸盐和咪唑作为催化碱的消除进行了研究。使用加速器产生的短寿命放射性核素 (18) F 与天然 (19) F 结合测定氟 KIE。(19)F 底物在远程位置用 (14)C 标记，以便能够测量两种同位素底物的放射性。消除反应显示出较大的初级氘 KIE：甲酸盐、乙酸盐和咪唑分别为 3.2、3.7 和 7.5，因此排除了 E1 机制。相应的 C(4)-二次氘 KIE 为 1.038、1.050 和 1。014 和离去基团氟 KIE 分别为 1.0037、1.0047 和 1.0013。氟 KIE 的大小对应于完全 CF 键断裂的估计最大值 1.03 的 5-15%。在反应过程中没有观察到 H/D 交换。不同碱基的 KIE 的大小和趋势与

  DOI：

  10.1021/ja002513b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4'-nitrophenyl)-4-p-toluenesulfoxybutan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  从 4-Fluoro-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one 中碱促进 HF 消除的机制：包括离开组 18F/19F KIE 在内的多同位素效应研究

  摘要：

  离开基团氟以及初级和次级氘动力学同位素效应 (KIE) 已被确定用于碱促进从水溶液中的 4-氟-4-(4'-硝基苯基)丁-2-one 消除氟化氢解决方案。对甲酸盐、乙酸盐和咪唑作为催化碱的消除进行了研究。使用加速器产生的短寿命放射性核素 (18) F 与天然 (19) F 结合测定氟 KIE。(19)F 底物在远程位置用 (14)C 标记，以便能够测量两种同位素底物的放射性。消除反应显示出较大的初级氘 KIE：甲酸盐、乙酸盐和咪唑分别为 3.2、3.7 和 7.5，因此排除了 E1 机制。相应的 C(4)-二次氘 KIE 为 1.038、1.050 和 1。014 和离去基团氟 KIE 分别为 1.0037、1.0047 和 1.0013。氟 KIE 的大小对应于完全 CF 键断裂的估计最大值 1.03 的 5-15%。在反应过程中没有观察到 H/D 交换。不同碱基的 KIE 的大小和趋势与

  DOI：

  10.1021/ja002513b