(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-iodo-propionic acid methyl ester | 170454-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-iodo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-Ala(I)-OMe；methyl (2R)-3-iodo-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 170454-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₅IN₂O₅
• 分子量: 476.311
• InChiKey: QBTLSQSPQSHAAA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 (R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-iodo-propionic acid methyl ester 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以71%的产率得到C₂₃H₃₁IN₂O₅
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化合成双环[1.1.1]戊烷的一般路线

  摘要：

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03190
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-OMe 在 triphenoxyphosphonium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以44%的产率得到(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-iodo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x

文献信息

• Photoinduced Halogen-Atom Transfer by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Ligated Boryl Radicals for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Davide Ravelli、Walter Vitullo、Felix J. de Zwart、Bas de Bruin、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.2c10444

  日期：2023.1.18

  study on the use of N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated boryl radicals to enable C(sp3)–C(sp3) bond formation under visible-light irradiation via Halogen-Atom Transfer (XAT). The methodology relies on the use of an acridinium dye to generate the boron-centered radicals from the corresponding NHC-ligated boranes via single-electron transfer (SET) and deprotonation. These boryl radicals subsequently

  在此，我们对使用N-杂环卡宾 (NHC)-连接的硼自由基使 C(sp 3 )–C(sp 3) 在可见光照射下通过卤素原子转移 (XAT) 形成键。该方法依赖于使用吖啶染料通过单电子转移 (SET) 和去质子化从相应的 NHC 连接的硼烷中生成以硼为中心的自由基。这些硼自由基随后在 XAT 步骤中与烷基卤化物结合，提供所需的亲核烷基自由基。目前的 XAT 策略非常温和，适用于范围广泛的烷基卤化物，包括药用相关化合物和生物活性分子。通过实验、光谱和计算研究的结合，阐明了 NHC 连接的硼自由基在操作反应机制中的关键作用。这种方法代表了 NHC 连接的硼自由基化学的重大进步，
• Dunn, Michael J.; Gomez, Sylvie; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1639 - 1640
  作者：Dunn, Michael J.、Gomez, Sylvie、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——