N-benzyloxycarbonyl-3-(S)-amino-2-(R)-fluorobutanoic acid | 141483-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-(S)-amino-2-(R)-fluorobutanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-fluoro-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 141483-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 255.246
• InChiKey: DHPPICLOVUKROW-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-(S)-amino-2-(R)-fluorobutanoic acid 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl ((2S,3R)-4-amino-3-fluoro-4-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-(S)-N,N-dibenzylamino-2-(R)-fluorobutanoate 、 盐酸 、 、 disodium;carbonate 、 氯甲酸苄酯 在 氢氧化钯 水 、 甲醇 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以affords 12.7 g of the desired N-benzyloxycarbonyl-3-(S)-amino-2-(R)-fluorobutanoic acid的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3-(S)-amino-2-(R)-fluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Halogenated aminohexanoates and aminobutyrates antimicrobial agents

  摘要：

  该发明涉及卤代氨基酸衍生物，其具有结构式：##STR1## 其中--R为氢或2-氨乙基；--R'为羟基，烷氧基，芳基氧基或在氨基氮上键合的氨基酸残基；--R"为氢或在羰基碳上键合的氨基酸残基；--X为卤素；--Y为氢或卤素，可用作抗微生物剂。

  公开号：

  US05096700A1

文献信息

• US5096700A
  申请人：——

  公开号：US5096700A

  公开（公告）日：1992-03-17
• Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-fluoro Carboxylic Acid Derivatives, and Their Incorporation in Tetrahydropyrimidin-4(1H)-ones, and in Open-Chain and Cyclic β-Peptides
  作者：Tomohiro Yoshinari、François Gessier、Christian Noti、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201100340

  日期：2011.11

  with N,N‐dibenzyl‐2‐amino‐3‐hydroxy and 3‐amino‐2‐hydroxy carboxylic acid esters is discussed (Fig. 1). The fluoro‐β‐amino acid residues have been incorporated into pyrimidinones (11–13; Fig. 2) and into cyclic β‐tri‐ and β‐tetrapeptides 17–19 and 21–23 (Scheme 3) with rigid skeletons, so that reliable structural data (bond lengths, bond angles, and Karplus parameters) can be obtained. β‐Hexapeptides

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了
• Halogenated aminohexanoates and aminobutyrates antimicrobial agents
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05096700A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  The subject invention involves halogenated amino acid derivatives useful as antimicrobial agents having the structure: ##STR1## wherein --R is hydrogen or 2-aminoethyl; --R' is hydroxy, alkoxy, aryloxy, or an amino acid residue bonded at the amino nitrogen; --R" is hydrogen or an amino acid residue bonded at the carbonyl carbon; --X is halogen; and --Y is hydrogen or halogen.

  该发明涉及卤代氨基酸衍生物，其具有结构式：##STR1## 其中--R为氢或2-氨乙基；--R'为羟基，烷氧基，芳基氧基或在氨基氮上键合的氨基酸残基；--R"为氢或在羰基碳上键合的氨基酸残基；--X为卤素；--Y为氢或卤素，可用作抗微生物剂。