ethyl 2,2-dichloro-3-oxohexanoate | 19754-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dichloro-3-oxohexanoate
• CAS: 19754-38-2
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 227.087
• InChiKey: QBZXUHOOLOFNJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dichloro-3-oxohexanoate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ketoreductase 101 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到ethyl (S)-2,2-dichloro-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  NADPH依赖性酮还原酶不对称还原α，α-二氯-β-酮酯

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有价值的酶促方法，用于立体选择性还原 α,α-二氯-β-酮酯。仅使用酮还原酶生产( S )-α,α-二氯-β-羟基酯，表现出优异的对映选择性 (>99 % ee ) 和高产率 (conv. >99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200410
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 oxone 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到ethyl 2,2-dichloro-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  氧酮/三氯化铝混合物介导的 β-酮酯和 1,3-二酮在水介质中的二氯化

  摘要：

  开发了一种在水介质中使用 Oxone/三氯化铝混合物对 β-酮酯进行 α,α-二氯化的新方法。这种有用的方法也已成功应用于 1,3-二酮的二氯化。二氯代化合物一步制得，收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737412

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α,α-Dichloro- and α,α-Difluoro-β-Hydroxy Esters and Amides by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01943

  日期：2018.9.7

  α-dihalogeno β-hydroxy esters or amides by using commercially available Noyori’s complex [RuCl(p-cymene)(R,R)-TsDPEN] as a catalyst (S/C = 100−200) in the asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding ketones. Moderate to high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved for a series of variously substituted dichloro and difluoro β-hydroxy esters and amides.

  通过使用市售的Noyori配合物[RuCl（p- Cymene）（R，R）-TsDPEN]作为催化剂（S / C = 100-200）在相应的酮的不对称转移氢化中。对于一系列不同取代的二氯和二氟β-羟基酯和酰胺，可实现中等至高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Villieras,B.; Castro,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 246 - 250
  作者：Villieras,B.、Castro,B.

  DOI：——

  日期：——