trans-N-methylphenylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester | 1027101-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-methylphenylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-4-(methylphenylamino)-4-oxo-2-butenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4-(N-methylanilino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1027101-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LCYONFJGZUZHAG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-methylphenylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-N-methyl-N-phenyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  探索串联钯和异硫脲中继催化合成α-氨基酸衍生物的范围

  摘要：

  通过在烯丙基磷酸酯前体中加入各种官能团，研究了串联 N-烯丙基化/[2,3]-重排方案的范围和局限性。该方法使用容易获得的 N,N-二甲基甘氨酸芳基酯和官能化的烯丙基磷酸酯，在钯催化剂存在下原位形成季铵盐。随后的对映选择性 [2,3]-sigmatropic 重排，由手性异硫脲四咪唑促进，产生具有两个连续立体中心的 α-氨基酸衍生物。吸电子酯和酰胺基团的结合给出了最好的结果，以中等至良好的产率（29-70%）提供了所需的产品，具有低非对映控制（通常为 60:40 dr）但对映选择性高（高达 90:10）呃）。

  DOI：

  10.3390/molecules25102463
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-N-methylphenylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索串联钯和异硫脲中继催化合成α-氨基酸衍生物的范围

  摘要：

  通过在烯丙基磷酸酯前体中加入各种官能团，研究了串联 N-烯丙基化/[2,3]-重排方案的范围和局限性。该方法使用容易获得的 N,N-二甲基甘氨酸芳基酯和官能化的烯丙基磷酸酯，在钯催化剂存在下原位形成季铵盐。随后的对映选择性 [2,3]-sigmatropic 重排，由手性异硫脲四咪唑促进，产生具有两个连续立体中心的 α-氨基酸衍生物。吸电子酯和酰胺基团的结合给出了最好的结果，以中等至良好的产率（29-70%）提供了所需的产品，具有低非对映控制（通常为 60:40 dr）但对映选择性高（高达 90:10）呃）。

  DOI：

  10.3390/molecules25102463

文献信息

• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• Exploring the Scope of Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis for the Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Jacqueline Bitai、Alexandra M. Z. Slawin、David B. Cordes、Andrew D. Smith

  DOI：10.3390/molecules25102463

  日期：——

  allylic phosphate precursor. This method uses readily accessible N,N-dimethylglycine aryl esters and functionalized allylic phosphates, forming quaternary ammonium salts in situ in the presence of a palladium catalyst. Subsequent enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement, promoted by the chiral isothiourea tetramisole, generates α-amino acid derivatives with two contiguous stereocenters. The incorporation

  通过在烯丙基磷酸酯前体中加入各种官能团，研究了串联 N-烯丙基化/[2,3]-重排方案的范围和局限性。该方法使用容易获得的 N,N-二甲基甘氨酸芳基酯和官能化的烯丙基磷酸酯，在钯催化剂存在下原位形成季铵盐。随后的对映选择性 [2,3]-sigmatropic 重排，由手性异硫脲四咪唑促进，产生具有两个连续立体中心的 α-氨基酸衍生物。吸电子酯和酰胺基团的结合给出了最好的结果，以中等至良好的产率（29-70%）提供了所需的产品，具有低非对映控制（通常为 60:40 dr）但对映选择性高（高达 90:10）呃）。