N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1300857-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1300857-12-8
• 化学式: C₁₅H₅F₁₀NO
• 分子量: 405.195
• InChiKey: CHERZMMVXQZWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 2,4,4-三甲基-2-恶唑 、 1-金刚烷甲酸 、 copper(II) dipivaloate 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到C₁₅H₅F₁₀NO₂
  参考文献：
  名称：

  鉴定单齿恶唑啉作为铜促进的邻-C-H 羟基化和胺化的配体†

  摘要：

  使用弱配位单齿导向基团进行铜介导的邻位羟基化和胺化反应可以将外部恶唑啉配体鉴定为促进剂。

  DOI：

  10.1039/c6sc03383k
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的邻苯二甲酸？钯催化剂的H胺化

  摘要：

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201408651

文献信息

• Copper-mediated C H thiolation of (hetero)arenes using weakly coordinating directing group
  作者：Peng Wu、Tai-Jin Cheng、Hai-Xia Lin、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152062

  日期：2020.7

  We have developed a copper-mediated CH thiolation of (hetero)arenes by using monodentate amide as weakly coordinating directing group. This protocol features excellent functional group tolerance and shows satisfactory compatibility with various heterocycles, such as indole, pyrrole, imidazole, pyridine, thiophene and quinoline. The robust nature of this protocol renders that it has potential value

  通过使用单齿酰胺作为弱配位导向基团，我们开发了铜介导的（杂）芳烃的C H硫醇化反应。该方案具有出色的官能团耐受性，并与各种杂环（如吲哚，吡咯，咪唑，吡啶，噻吩和喹啉）具有令人满意的相容性。该协议的鲁棒性使其在合成应用中具有潜在价值。
• Pd-Catalyzed Intermolecular C–H Amination with Alkylamines
  作者：Eun Jeong Yoo、Sandy Ma、Tian-Sheng Mei、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja202563w

  日期：2011.5.25

  C-H amination of N-aryl benzamides with O-benzoyl hydroxylamines has been achieved with either Pd(II) or Pd(0) catalysts. Furthermore, we demonstrate that secondary amines can be directly used with benzoyl peroxide in a one-pot procedure that proceeds via the in situ generation of the appropriate O-benzoyl hydroxylamines. This catalytic reaction provides a new disconnection for the convergent synthesis

  N-芳基苯甲酰胺与 O-苯甲酰基羟胺的 CH 胺化已通过 Pd(II) 或 Pd(0) 催化剂实现。此外，我们证明了仲胺可以在一锅法中直接与过氧化苯甲酰一起使用，该程序通过原位生成适当的 O-苯甲酰羟胺进行。这种催化反应为从苯甲酸开始合成叔和仲芳烷基胺提供了新的断开连接。
• Pd(II)-Catalyzed Ortho Trifluoromethylation of Arenes and Insights into the Coordination Mode of Acidic Amide Directing Groups
  作者：Xing-Guo Zhang、Hui-Xiong Dai、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja305259n

  日期：2012.7.25

  A Pd(II)-catalyzed trifluoromethylation of ortho C-H bonds with an array of N-arylbenzamides derived from benzoic acids is reported. N-Methylformamide has been identified as a crucial promoter of C-CF3 bond formation from the Pd center. X-ray characterization of the C-H insertion intermediate has revealed a rare coordination mode of acidic amides as directing groups and the origin of their capacity in directing C-H activation.
• Pd-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes
  作者：Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja2097095

  日期：2012.1.11

  The development of a Pd-catalyzed oxidative ortho-C-H borylation with N-arylbenzamides is reported. A modified dibenzylideneacetone (dba) ligand, a weak base, and a strong oxidant are critical for obtaining good yields. The reaction is tolerant of electron-deficient and electron-rich benzamides derived from readily available benzoic acids. The borylated products can be converted to various synthons via diverse transformations.