6-bromo-1-para-tolyl-1-hexyne | 92078-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-para-tolyl-1-hexyne
• 英文别名: 1-(6-bromohex-1-ynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 92078-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₅Br
• 分子量: 251.166
• InChiKey: QAQMQVNKYXZMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-para-tolyl-1-hexyne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(1-(6-(4-methylphenyl)hex-5-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内级联序列，用于通过裂解C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键形成稠合咔唑环的中等大小的环†

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的炔烃系链的3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈的分子内环化反应，用于通过CH活化合成稠合咔唑支架。获得了一系列六元，七元和八元的氢ep庚啶[3,2,1- jk ]咔唑。该反应在温和的反应条件下和宽的底物范围内进行。该反应涉及C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和与束缚炔的环化。

  DOI：

  10.1039/c8cc04428g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-bromo-1-para-tolyl-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内级联序列，用于通过裂解C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键形成稠合咔唑环的中等大小的环†

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的炔烃系链的3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈的分子内环化反应，用于通过CH活化合成稠合咔唑支架。获得了一系列六元，七元和八元的氢ep庚啶[3,2,1- jk ]咔唑。该反应在温和的反应条件下和宽的底物范围内进行。该反应涉及C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和与束缚炔的环化。

  DOI：

  10.1039/c8cc04428g

文献信息

• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction
  作者：Jack K. Crandall、W. J. Michaely

  DOI：10.1021/jo00196a026

  日期：1984.11
• Crandall, Jack K.; Michaely, William J.; Collonges, Francois, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1473 - 1490
  作者：Crandall, Jack K.、Michaely, William J.、Collonges, Francois、Nelson, Deanna J.、Ayers, Timothy A.、Gajewski, Joseph J.

  DOI：——

  日期：——
• CRANDALL, J. K.;MICHAELY, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4244-4248
  作者：CRANDALL, J. K.、MICHAELY, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfilimines as Transformable and Retainable Directing Groups in Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Bond Functionalization
  作者：Jiechun Liu、Xiaoyan Jia、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02630

  日期：2022.9.23