N-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-6-heptenamide | 1351666-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-6-heptenamide
• CAS: 1351666-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FTDYFRJPPKWYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-6-heptenamide 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-benzyl-4-(3-butenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第二代钯催化的环烯基化的范围和应用。异丁香霉素，异二氢荆芥内酯和α-天花氨酸的立体选择性全部合成

  摘要：

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.078
• 作为产物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 苄胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  第二代钯催化的环烯基化的范围和应用。异丁香霉素，异二氢荆芥内酯和α-天花氨酸的立体选择性全部合成

  摘要：

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.078