(1R,1'S)-1-[1'-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2'-phenylethyl]oxirane | 202134-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'S)-1-[1'-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2'-phenylethyl]oxirane
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 202134-38-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ZUOVYNQKFSDBKR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (1R,1'S)-1-[1'-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2'-phenylethyl]oxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4S,5R)-4-Benzyl-3-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The First Asymmetric Synthesis of (1R,1′S)-1-[1′-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2′-phenylethyl]oxirane: a Promising Building Block for the Synthesis of Peptide Mimics

  摘要：

  通过溴酮还原法或环氧化法，从 (S)-N 甲基苯丙氨酸制备出了 N-甲基环氧苏氨酸 5。本文讨论了溴酮还原 7 导致出现苏氨酸异构体这一意想不到的立体化学结果。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1558
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyl-allyl)-methyl-carbamic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到(1R,1'S)-1-[1'-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2'-phenylethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  The First Asymmetric Synthesis of (1R,1′S)-1-[1′-(Benzyloxycarbonyl-methylamino)-2′-phenylethyl]oxirane: a Promising Building Block for the Synthesis of Peptide Mimics

  摘要：

  通过溴酮还原法或环氧化法，从 (S)-N 甲基苯丙氨酸制备出了 N-甲基环氧苏氨酸 5。本文讨论了溴酮还原 7 导致出现苏氨酸异构体这一意想不到的立体化学结果。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1558