2-Acetoxymethyl-6-hydroxymethylnaphthalene | 92463-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Acetoxymethyl-6-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: [6-(Hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92463-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LBJSXWDRXXCLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-6-hydroxymethylnaphthalene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Dual-Acting Thromboxane Receptor Antagonist/Synthase Inhibitors Based on the Link of 1,3-Dioxane-Thromboxane Receptor Antagonists and -Thromboxane Synthase Inhibitors

  摘要：

  A new class of dual-acting racemic thromboxane receptor antagonist/thromboxane synthase inhibitors is reported, based on the novel approach of linking the known thromboxane synthase inhibitors (TXSI) dazoxiben (2) or isbogrel(11) (separately) to thromboxane receptor antagonists (TXRA) from the 1,3-dioxane series, such as ICI 192605 (10). Dual activity was observed in vitro with inhibition of human microsomal thromboxane synthase in the range IC50 = 0.01-1.0 mu M and receptor antagonist activity by inhibition of U46619-induced human platelet aggregation in the range pA(2) = 5.5-7.0. The in vitro results also showed that very large groups could be tolerated at the selected substitution positions of the TXRA and TXSI components. Oral activity was observed in ex vivo tests in both rats and dogs at a dose of 10 mg/kg. Thus, (E)-7-[4-[[4-[(2SR,4SR,5RS)-5-[(Z)-5-carboxypent-2-enyl]-4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxan-2-yl]benzyl]oxy]phenyl]-7-(3-pyridyl)hept-6-enoic acid (110) was both an antagonist (pA(2) = 6.7) and a synthase inhibitor (IC50 = 0.02 mu M). On oral dosing (10 mg/kg) to rats and dogs, 110 showed significant TXRA activity [concentration ratio >64 (rat, 3 h) and >59 +/- 11.3 (dog, 2 h) vs ex vivo U46619-induced platelet aggregation]. Inhibition of thromboxane synthase at the respective time points in these experiments was 81 +/- 4.4% (rat) and 69 +/- 4.8% (dog).

  DOI：

  10.1021/jm00010a005
• 作为产物：
  描述：

  水 、 2,6-萘二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Acetoxymethyl-6-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Naphthenic and heterocyclic retinoic acid analogues

  摘要：

  环烷和杂环维甲酸类似物，如(E)-6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘醛，甲基6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘酸甲酯，6-[2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)乙烯基]-2-萘甲酸，(E)-1-(5-羧乙氧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧基-2-呋喃基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，(E)-1-(5-羧乙氧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯，以及(E)-1-(5-羧基噻吩-2-基)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1,3-丁二烯。这些视黄醇类化合物可用作抑制上皮细胞中的肿瘤促进剂和治疗非恶性皮肤疾病的化学预防剂。

  公开号：

  US04456618A1

文献信息

• US4456618A
  申请人：——

  公开号：US4456618A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US4518609A
  申请人：——

  公开号：US4518609A

  公开（公告）日：1985-05-21