ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate | 851912-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 851912-48-6
• 化学式: C₅₇H₇₀N₆O₁₄Si
• 分子量: 1091.3
• InChiKey: AOVPSOOFNIWUBW-KUTQCGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.0
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-5,15-dihydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌介导的瑞斯托霉素A糖苷配基合成方法中的S N Ar反应：ABCD环中间体的制备

  摘要：

  描述了代表瑞斯托菌素A糖苷配体的ABCD环系统的中间体的合成，其中钌介导的分子内醚化被用作关键的键形成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.108
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Amino-[2'-((S)-1-azido-2-benzyloxy-ethyl)-6,4',6'-trimethoxy-biphenyl-3-yl]-acetic acid methyl ester 、 、 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid 生成 ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌介导的瑞斯托霉素A糖苷配基合成方法中的S N Ar反应：ABCD环中间体的制备

  摘要：

  描述了代表瑞斯托菌素A糖苷配体的ABCD环系统的中间体的合成，其中钌介导的分子内醚化被用作关键的键形成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.108