methyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetate | 1402350-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1402350-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GRNAOGQARXGNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-phenylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 COX 1/2 抑制剂的某些带有四氢异喹啉支架的取代 1,2,4-三唑的设计、合成和抗炎评估

  摘要：

  为了发现有效且安全的非甾体抗炎药，合成了一组新的1,2,4-三唑四氢异喹啉杂化物-、-和-，并对其作为COX-1和COX-2抑制剂进行了评估。为了克服高选择性COX-2和非选择性COX-2抑制剂的不利影响，本研究的化合物设计旨在获得中等选择性COX-2抑制剂。在本研究中，化合物 、 和 是针对 COX-2 最有效的衍生物，IC 值分别为 0.87、1.27 和 0.58 µM，优于或相当于标准药物塞来昔布 (IC = 0.82 µM)，但根据需要具有较低的选择性指数通过我们的目标设计。抗炎抑制试验的结果表明，化合物 、 和 在所有时间间隔内都表现出比塞来昔布更高的显着抗炎活性。此外，这些化合物还显着减少炎症介质 PGE-2、TNF-ɑ 和 IL-6 的产生。与吲哚美辛相比，化合物具有安全的胃功能，而且化合物（溃疡指数 = 1.33）比安全的塞来昔布（溃疡指数 = 3）具有更少的溃疡性。此外

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107577
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  作为 COX 1/2 抑制剂的某些带有四氢异喹啉支架的取代 1,2,4-三唑的设计、合成和抗炎评估

  摘要：

  为了发现有效且安全的非甾体抗炎药，合成了一组新的1,2,4-三唑四氢异喹啉杂化物-、-和-，并对其作为COX-1和COX-2抑制剂进行了评估。为了克服高选择性COX-2和非选择性COX-2抑制剂的不利影响，本研究的化合物设计旨在获得中等选择性COX-2抑制剂。在本研究中，化合物 、 和 是针对 COX-2 最有效的衍生物，IC 值分别为 0.87、1.27 和 0.58 µM，优于或相当于标准药物塞来昔布 (IC = 0.82 µM)，但根据需要具有较低的选择性指数通过我们的目标设计。抗炎抑制试验的结果表明，化合物 、 和 在所有时间间隔内都表现出比塞来昔布更高的显着抗炎活性。此外，这些化合物还显着减少炎症介质 PGE-2、TNF-ɑ 和 IL-6 的产生。与吲哚美辛相比，化合物具有安全的胃功能，而且化合物（溃疡指数 = 1.33）比安全的塞来昔布（溃疡指数 = 3）具有更少的溃疡性。此外

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107577

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005118548A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the claims, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to a mammal.

  这项发明涉及到新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和X如权利要求中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的方法、含有其中一个或多个化合物的药物组合物以及包括将这些化合物用于哺乳动物的治疗方法。
• Synthesis and characterization of bisoxazolines- and pybox-copper(<scp>ii</scp>) complexes and their application in the coupling of α-carbonyls with functionalized amines
  作者：Wei-Guo Jia、Dan-Dan Li、Yuan-Chen Dai、Hui Zhang、Li-Qin Yan、En-Hong Sheng、Yun Wei、Xiao-Long Mu、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c4ob01027b

  日期：——

  [(Dm-Pybox)CuBr₂] is efficient in catalyzing α-amination of ketones and esters, which tolerates functionality on the carbonyl and amine reaction components.

  [Dm-Pybox)CuBr₂] 在催化酮和酯的α-氨基化反应中表现高效，对羰基和胺反应组分上的官能团具有较好的耐受性。
• Copper-Catalyzed Amination of Silyl Ketene Acetals with <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol302331k

  日期：2012.10.19

  A copper(I)/2,2′-bipyridyl complex catalyzes an amination reaction of silyl ketene acetals with N-chloroamines, presenting a new preparative method of α-amino esters.

  铜（I）/ 2,2'-联吡啶配合物催化甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯胺的胺化反应，为α-氨基酯的制备提供了一种新的方法。
• Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20070191424A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, phannaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to a mammal.

  该发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其作为药物组分在制备药物组合物中的使用。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及通过将该化合物给哺乳动物进行治疗的治疗方法。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100256182A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the claims, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to a mammal.

  本发明涉及一种新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3和X如权利要求所定义，并且它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有该化合物中的一个或多个的药物组合物以及包括将该化合物用于哺乳动物的治疗方法。