3-hydrazinocarbonyl-acrylic acid ethyl ester | 64957-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydrazinocarbonyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Monoethyl-fumaroylhydrazid；Ethyl (2E)-4-hydrazinyl-4-oxobut-2-enoate；ethyl (E)-4-hydrazinyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 64957-15-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD25965780
• 分子量: 158.157
• InChiKey: NXCZBIXOWYJRGD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazinocarbonyl-acrylic acid ethyl ester 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-amino-4-[[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoyl]amino]sulfamoyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过L-天冬酰胺合成酶抑制剂的潜在抗肿瘤药：与谷氨酰胺有关的取代的磺酰胺和磺酰肼。

  摘要：

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600671115
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 、 环己烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到3-hydrazinocarbonyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种制备羧酸酰肼的新方法。

  摘要：

  制备羧酸酰肼的标准方法是在醇溶液中酯的肼解。然而，当应用于α，β-不饱和酯时，主要产物通常是由不希望的迈克尔型环化反应产生的吡唑烷酮。据报道，用于从酸直接制备酰肼的其他替代方法效率低下。我们开发了一种有效且通用的方法，包括预形成活化的酯和/或酰胺，然后与肼反应，以制备包括α，β-不饱和酸在内的酰肼。该方法在温和条件下以优异的产率和纯度得到所需的酰肼。

  DOI：

  10.1021/jo026288n

文献信息

• [EN] PROPENOYL HYDRAZIDES<br/>[FR] HYDRAZIDES DE PROPENOYLE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2005080353A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了用于抑制蛋白酶的组合物、合成这些组合物的方法，以及使用所公开的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的内容包括一种肽基丙烯酰肼组合物，可以抑制蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶，无论是在体内还是体外。
• Potential inhibitors of L-asparagine biosynthesis. 4. Substituted sulfonamide and sulfonylhydrazide analogs of L-asparagine
  作者：Steven Brynes、Gilbert J. Burckart、Michael Mokotoff

  DOI：10.1021/jm00199a008

  日期：1978.1

  Several N-substituted sulfonamides and N'-substituted sulfonylhydrazides have been prepared as sulfur analogues of L-asparagine with the potential of acting as inhibitors of L-asparagine synthetase (ASase, from Novikoff hepatoma). L-Cysteine was converted in known steps to N-carboxy-3-(sulfonylchloro)-L-alanine dibenzyl ester (1). Condensation of 1 with O-benzylhydroxylamine, p-(fluorosulfonyl)benzylamine, or monoethyl fumarylhydrazide (9), followed by deblocking with HF, gave 3-(hydroxysulfamoyl)-L-alanine (3a), 3-[p-(fluorosulfonylbenzyl)]sulfamoyl-L-alanine (3c), and 3-sulfo-L-alanine S-[2-[(E)-3-(ethoxycarbonyl)acryloyl]hydrazide] (3e), respectively. Similarly, 1 with 2-chloroethylamine and deblocking with H2-Pd gave 3-[(2-chloroethyl)sulfamoyl]-L-alanine (3b). tert-Butyl carbazate was allowed to react with 1 and the tert-butyl group was removed with HCl. The resulting sulfonylhydrazide 7 was condensed with p-(fluorosulfonyl)benzoyl chloride and then deblocked with HF to give 3-sulfo-L-alanine S-[2-[P-(fluorosulfonyl)benzoyl]hydrazide] (3d). The inhibition of ASase by 3a-e at 2 mM was 97, 0, 30, 43, and 37%, respectively, and 3a was competitive with L-aspartic acid. Neither 3a nor 3e was effective in increasing the life span of mice bearing P-388 lymphocytic leukemia.
• PROPENOYL HYDRAZIDES
  申请人：GEORGIA TECH RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP1723124A1

  公开（公告）日：2006-11-22
• A New Procedure for Preparation of Carboxylic Acid Hydrazides
  作者：Xini Zhang、Michael Breslav、Jeffrey Grimm、Kailin Guan、Aihua Huang、Fuqiang Liu、Cynthia A. Maryanoff、David Palmer、Mitul Patel、Yun Qian、Charles Shaw、Kirk Sorgi、Stephen Stefanick、Dawei Xu

  DOI：10.1021/jo026288n

  日期：2002.12.1

  The standard method for preparing carboxylic acid hydrazides is hydrazinolysis of esters in alcoholic solutions. However, when applied to alpha,beta-unsaturated esters, the main product typically is the pyrazolidinone resulting from an undesired Michael-type cyclization. Other alternative methodologies reported for direct preparation of hydrazides from acids are inefficient. We developed an efficient

  制备羧酸酰肼的标准方法是在醇溶液中酯的肼解。然而，当应用于α，β-不饱和酯时，主要产物通常是由不希望的迈克尔型环化反应产生的吡唑烷酮。据报道，用于从酸直接制备酰肼的其他替代方法效率低下。我们开发了一种有效且通用的方法，包括预形成活化的酯和/或酰胺，然后与肼反应，以制备包括α，β-不饱和酸在内的酰肼。该方法在温和条件下以优异的产率和纯度得到所需的酰肼。
• Potential Antitumor Agents via Inhibitors of L-Asparagine Synthetase: Substituted Sulfonamides and Sulfonyl Hydrazides Related to Glutamine
  作者：Steven Brynes、Victor J. Fiorina、David A. Cooney、Harry A. Milman

  DOI：10.1002/jps.2600671115

  日期：1978.11

  synthesized as potential inhibitors of L-asparagine synthetase and subjected to screening as antitumor agents. Target amino acids were obtained by condensation of a blocked reactive sulfonyl chloride with the appropriate amine or hydrazide, followed by deblocking with hydrogen--palladium or liquid hydrogen fluoride--anisole. Neither the target compounds nor their protected precursors inhibited the enzyme

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。