N-methyl-2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dimethylpyrrole | 145568-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methyl-2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1,3,4-Trimethyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole；1,3,4-trimethyl-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 145568-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NS₂
• 分子量: 273.423
• InChiKey: XPNLQRAYGBRKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-methyl-2,5-bis(2-thienyl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双(2-噻吩基)吡咯电化学氧化的机理研究

  摘要：

  合成了一系列 2,5-双（2-噻吩基）吡咯，其中 α-噻吩质子和/或 β-吡咯质子已被 Me 或 Br 取代基取代。对这些化合物的系统电化学研究已经得出，电化学产生的阳离子自由基的线性耦合速率常数为 36 000 M -1 s -1 ，阳离子自由基的支链偶联反应速率常数为 14 000-17 000 M -1 s -1 。这些结果构成了导电聚合物低聚物前体电化学自由基阳离子显着支化偶联的第一个动力学证据

  DOI：

  10.1021/ja00056a011

文献信息

• A mechanistic study of the electrochemical oxidation of 2,5-bis(2-thienyl)pyrroles
  作者：Renee E. Niziurski-Mann、Chariclea Scordilis-Kelley、Tea Lane Liu、Michael P. Cava、Richard T. Carlin

  DOI：10.1021/ja00056a011

  日期：1993.2

  systematic electrochemical investigation of these compounds has yielded rate constants of 36 000 M -1 s -1 for linear couplings of the electrochemically generated cation radicals and 14 000-17 000 M -1 s -1 for branched coupling reactions of the cation radicals. These results constitute the first kinetic evidence foir appreciable branched coupling of the electrochemical radical cations of an oligomer

  合成了一系列 2,5-双（2-噻吩基）吡咯，其中 α-噻吩质子和/或 β-吡咯质子已被 Me 或 Br 取代基取代。对这些化合物的系统电化学研究已经得出，电化学产生的阳离子自由基的线性耦合速率常数为 36 000 M -1 s -1 ，阳离子自由基的支链偶联反应速率常数为 14 000-17 000 M -1 s -1 。这些结果构成了导电聚合物低聚物前体电化学自由基阳离子显着支化偶联的第一个动力学证据