3,4-dihydro-2aH-cyclopentaphenalene | 54100-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2aH-cyclopentaphenalene
• 英文别名: 9aH-8,9-Dihydrocyclopentaphenalen；Tetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),5,7,12-hexaene
• CAS: 54100-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: XJDHTQJRKDSWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2aH-cyclopentaphenalene 在 aluminum oxide 作用下， 生成 Azuleno<1,2,3-cd>phenalen
  参考文献：
  名称：

  Murata,I. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 170 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2a,3,4-tetrahydrocyclopentaphenalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 2-萘磺酸 作用下， 生成 3,4-dihydro-2aH-cyclopentaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Murata,I. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 170 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,3-Pyrenedicarbaldehyde
  作者：Michael Goltz、Ichiro Murata

  DOI：10.1246/bcsj.61.3767

  日期：1988.10

  A convenient and preparatively useful access to the unknown 1,3-pyrenedicarbaldehyde is presented. When treated with an excess amount of N,N-dimethylformamide and phosphoryl chloride, 3,4-dihydro-2aH-cyclopenta[cd]phenalene was smoothly converted into dialdehyde in 57% yield. A plausible mechanism for this transformation was suggested from a labeling experiment using N,N-dimethylformamide-d7.

  本研究提供了一种获取未知的 1,3-芘二甲醛的便捷而有用的制备方法。用过量的 N,N-二甲基甲酰胺和磷酰氯处理 3,4-二氢-2aH-环戊二烯并[cd]苯时，3,4-二氢-2aH-环戊二烯并[cd]苯顺利转化为二甲醛，收率为 57%。使用 N,N-二甲基甲酰胺-d7 进行的标记实验为这种转化提供了一个合理的机制。