4-(1,1-diphenylmethylcarbonyl)-7-(2-thienylacetamido)-2α-methyl-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em 1-oxide | 80377-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(1,1-diphenylmethylcarbonyl)-7-(2-thienylacetamido)-2α-methyl-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em 1-oxide
• 英文别名: benzhydryl (4R,6R,7R)-4-methyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-5,8-dioxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 80377-40-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₅S₃
• 分子量: 648.788
• InChiKey: ZSZTXDHWVKSJMU-NOVXWPKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-diphenylmethylcarbonyl)-7-(2-thienylacetamido)-2α-methyl-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em 1-oxide 在 吡啶 、 甲醇 、 五氯化磷 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 7--2α-methyl-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylic acide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2.ALPHA.-methyl- and 2.BETA.-methyl-3-(substituted methyl)cephalosporins, and 2,3-diexomethylenecepham.

  摘要：

  介绍了从 2-亚甲基-3-乙酰氧甲基头孢菌素 (1) 通过 2-甲基-3-甲酰氧甲基头孢-2-em (5) 和 2-甲基-3-乙酰氧甲基头孢-2-em (16) 立体选择性合成 2α-甲基和 2β-甲基-3-（取代甲基）-头孢菌素的方法。用锌在乙酸中还原 1 得到 2，3-二亚甲基头孢 (2)，用锌在甲酸中还原得到 5，用硼氢化钠还原得到 16。水解 5 得到 2-甲基-3-羟甲基头孢-2-em (6)，通过过酸的氧化作用，该物质可立体选择性地通过 2-甲基-3-（杂环硫代甲基）头孢-2-em (8) 和 2-甲基-3-甲酰基头孢-2-em (12) 转化为相应的 2α-甲基-3-（取代甲基）头孢-3-em。另一方面，16 通过过酸氧化异构化为相应的头孢-3-em，主要得到 2β- 甲基异构体（比例为 55:1）。用重氮甲烷对 2 进行臭氧分解后，可得到 2-氧代-3-甲氧基头孢-3-em（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1482
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-2-methylene-3-acetoxymethylceph-3-em-4-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(1,1-diphenylmethylcarbonyl)-7-(2-thienylacetamido)-2α-methyl-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2.ALPHA.-methyl- and 2.BETA.-methyl-3-(substituted methyl)cephalosporins, and 2,3-diexomethylenecepham.

  摘要：

  介绍了从 2-亚甲基-3-乙酰氧甲基头孢菌素 (1) 通过 2-甲基-3-甲酰氧甲基头孢-2-em (5) 和 2-甲基-3-乙酰氧甲基头孢-2-em (16) 立体选择性合成 2α-甲基和 2β-甲基-3-（取代甲基）-头孢菌素的方法。用锌在乙酸中还原 1 得到 2，3-二亚甲基头孢 (2)，用锌在甲酸中还原得到 5，用硼氢化钠还原得到 16。水解 5 得到 2-甲基-3-羟甲基头孢-2-em (6)，通过过酸的氧化作用，该物质可立体选择性地通过 2-甲基-3-（杂环硫代甲基）头孢-2-em (8) 和 2-甲基-3-甲酰基头孢-2-em (12) 转化为相应的 2α-甲基-3-（取代甲基）头孢-3-em。另一方面，16 通过过酸氧化异构化为相应的头孢-3-em，主要得到 2β- 甲基异构体（比例为 55:1）。用重氮甲烷对 2 进行臭氧分解后，可得到 2-氧代-3-甲氧基头孢-3-em（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1482

文献信息

• HORII, SATOSHI;MIZOKAMI, NARIAKIRA;KUWADA, YUTAKA
  作者：HORII, SATOSHI、MIZOKAMI, NARIAKIRA、KUWADA, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——