3-(4-Fluorobenzyl)-5-(4-N-tBoc-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 200502-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluorobenzyl)-5-(4-N-tBoc-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 200502-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 369.396
• InChiKey: AKERQMFLTIEEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorobenzyl)-5-(4-N-tBoc-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 、 二氧化硫 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 glacial AcOH 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 为溶剂， 生成 3-(4-Fluorobenzyl)-5-(4-chlorosulfonylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole benzenesulfonamides as selective .beta..sub.3 Agonist for the

  摘要：

  氧代唑取代苯磺酰胺是选择性β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞中的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动方面的使用的组合物和方法。

  公开号：

  US06034106A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 、 2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-(4-Fluorobenzyl)-5-(4-N-tBoc-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole benzenesulfonamides as selective .beta..sub.3 Agonist for the

  摘要：

  氧代唑取代苯磺酰胺是选择性β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞中的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动方面的使用的组合物和方法。

  公开号：

  US06034106A1

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE BENZENESULFONAMIDES AS SELECTIVE beta 3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] BENZENESULFONAMIDES D'OXADIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES beta 3 SELECTIFS POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997046556A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Oxadiazole substituted benzenesulfonamides are selective $g(b)3 adrenergic receptor agonists with very little $g(b)1 and $g(b)2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduce neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.(FR) Benzènesulfonamides à substitution oxadiazole qui sont des agonistes de récepteurs adrénergiques $g(b)3 sélectifs ayant une très faible activité de récepteur adrénergique $g(b)1 et $g(b)2. En tant que tels, lesdits composés sont capables d'augmenter la lipolyse et la dépense énergétique des cellules. Lesdits composés ont donc une puissante activité dans le traitement du diabète de type II et de l'obésité. Ils peuvent également être utilisés pour réduire les taux de triglycérides et de cholestérol ou élever les taux de lipoprotéines de haute densité, ou pour réduire la motilité intestinale. De plus, ils peuvent être utilisés pour réduire l'inflammation neurogène ou en tant que médicaments antidépresseurs. Lesdits composés sont préparés par couplage d'un aminoalkylphényl-sulfonamide avec un époxyde à substitution appropriée. Des compositions et des procédés d'utilisation desdits composés dans le traitement du diabète et de l'obésité et pour réduire les taux de triglycérides et de cholestérol ou pour augmenter les taux de lipoprotéines de haute densité ou pour réduire la motilité intestinale sont également décrits.

  氧代唑取代的苯磺酰胺是选择性$g(b)3肾上腺素受体激动剂，几乎没有$g(b)1和$g(b)2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗II型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物还可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或降低肠道运动性。此外，这些化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁药物。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道运动性方面使用这些化合物的组合物和方法。
• OXADIAZOLE BENZENESULFONAMIDES AS SELECTIVE $g(b) 3? AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0906310A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• EP0906310A4
  申请人：——

  公开号：EP0906310A4

  公开（公告）日：1999-09-01
• US6034106A
  申请人：——

  公开号：US6034106A

  公开（公告）日：2000-03-07
• Oxadiazole benzenesulfonamides as selective .beta..sub.3 Agonist for the
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06034106A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Oxadiazole substituted benzenesulfonamides are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.

  氧代唑取代苯磺酰胺是选择性β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞中的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动方面的使用的组合物和方法。