2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide | 42191-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 42191-55-9
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• mdl: MFCD07606939
• 分子量: 168.171
• InChiKey: VVFOLYZJDVRHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  发现 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型人酪蛋白分解酶 P 激动剂用于治疗肝细胞癌

  摘要：

  人酪蛋白分解酶 P (HsClpP) 的化学激动作用因其在维持线粒体稳态中的关键作用而日益被认为是一种潜在的抗癌策略。我们发现了 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型 HsClpP 激动剂，并首次证明了 HsClpP 激动剂在肝细胞癌 (HCC) 治疗中的应用（佩斯，A.；皮耶罗，P. 1,2,4-恶二唑的新时代。组织。生物分子。化学。 2009 , 7 (21), 4337-4348)。化合物SL44在α-酪蛋白水解测定中表现出有效的HsClpP激动活性（EC 50 = 1.30 μM）并抑制HCCLM3细胞的增殖（IC 50 = 3.1 μM，比命中的ADX-47273高21.4倍）。从机制上讲， SL44诱导呼吸链复合体亚基降解并导致 HCC 细胞凋亡。体内结果表明， SL44具有有效的肿瘤生长抑制活性，并且与激酶抑制剂索拉非尼相比具有优越的安全性。总体而言，我们开发了一类新型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00080
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxyacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  的硝基苯并衍生物Ñ ' -羟基脒如吲哚胺-2,3-双加氧酶1的有效抑制剂

  摘要：

  通过犬尿氨酸途径的色氨酸代谢被认为是免疫耐受的关键机制。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）在免疫系统的色氨酸分解代谢中起关键作用，它也被认为是治疗与犬尿氨酸途径相关的癌症和其他疾病的重要治疗靶标。在这项研究中，合成了一系列N'-羟基苯甲酰胺（1）和N'-羟基-2-苯基乙酰胺二酰亚胺（2）的硝基苯并呋喃衍生物，并通过体外和细胞酶活性试验测试了它们对人IDO1酶的抑制活性。 。通过优化可以确定有效的化合物1d，2i和2k（IC 50  = 39–80 nM），它们是IDO1酶的竞争性或非竞争性抑制剂。这些化合物 在MDA-MB-231细胞中也显示出纳摩尔范围（IC 50 = 50–71 nM）的IDO1抑制能力，而细胞毒性没有/可以忽略不计。有效化合物对IDO1酶的选择性比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶强（312–1593倍），也使其对进一步的免疫治疗应用具有极大的吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.061

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014164467A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Novel O-acylated amidoximes and substituted 1,2,4-oxadiazoles synthesised from (+)-ketopinic acid possessing potent virus-inhibiting activity against phylogenetically distinct influenza A viruses
  作者：Vladimir V. Chernyshov、Olga I. Yarovaya、Iana L. Esaulkova、Ekaterina Sinegubova、Sophia S. Borisevich、Irina I. Popadyuk、Vladimir V. Zarubaev、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128465

  日期：2022.1

  and for antiviral activity against influenza viruses of H1N1 and H7N9 subtypes. The synthesised compounds exhibited high virus-inhibiting activity against the H1N1 influenza virus. Some synthesised compounds were also active against the influenza virus of a different antigenic subtype: H7N9. The mechanism of the virus-inhibiting activity of these compounds is based on their interference with the fusion

  本文介绍了在杂环的第 5 位含有双环取代基的新型取代 1,2,4-恶二唑和 O-酰化偕胺肟作为其合成前体的合成和抗病毒活性评估。从(+)-樟脑衍生物(+)-酮辛酸中获得了新的化合物。化学文库进行了体外测试对 MDCK 细胞系的细胞毒性和对 H1N1 和 H7N9 亚型流感病毒的抗病毒活性。合成的化合物对 H1N1 流感病毒表现出高病毒抑制活性。一些合成的化合物对不同抗原亚型的流感病毒也有活性：H7N9。这些化合物的病毒抑制活性机制是基于它们干扰病毒血凝素（HA）的融合活性。已证明对 HA 的受体结合活性没有干扰。根据分子对接结果，O-酰化偕胺肟和1,2,4-恶二唑的选择性抗病毒活性与其结构特征有关。O-酰化偕胺肟可能与位于融合肽位点的结合位点更互补，并且 1,2, 4-恶二唑与位于蛋白水解位点的位点更互补。不同类型 HA 结合位点的氨基酸残基的显着差异使我们能够解释所研究化合物的选择性抗病毒活性。
• Catalyst-free, one-pot strategy to access 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles in water
  作者：Chaithra Nagaraju、Swarup Hassan Ashok、Yatheesh Narayana、Sandhya C. Nagarakere、Mantelingu Kempegowda、Rangappa S. Kanchugarkoppal

  DOI：10.1080/00397911.2021.1986840

  日期：2021.12.2

  Abstract A protocol has been devised for the synthesis of 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles utilizing isothiocyanates, amidoximes and water as an eco-friendly solvent. The strategy involves consecutive C−N and S−N bonds formation in a one-pot reaction under catalyst-free conditions. Operational simplicity, low cost, broad substrate scope and readily available starting materials are the main

  摘要 已经设计了一种使用异硫氰酸酯、胺肟和水作为环保溶剂合成 3-取代 5-氨基-1,2,4-噻二唑的方案。该策略涉及在无催化剂条件下的一锅反应中连续形成 CN 和 SN 键。该协议的主要特点是操作简单、成本低、基材范围广泛和易于获得的起始材料。